作者Alcor (墨水蓝)
看板Chemistry
标题Re: [问题] 今天被问到一个问题...有机
时间Wed Mar 13 21:21:10 2013
这题刚好我们前几天有教到 可是看笔记的时候已经忘掉了...
後来我去问教授 教授有帮我重新讲解
就 pKa 来说 水是 15.74 甲醇是 15.2
其他的乙醇、异丙醇、三级丁醇 教授说记 16.5 就好
今天如果是在气相中 上述五个化合物的共轭硷 酸性最大的是三级丁醇
我问她说 可是三级丁醇上有最多的甲基
甲基应该是推电子 这样三级丁醇的共轭硷不会很不稳定吗
她回答我说 甲基其实不是完全地推电子 它是有 XXXXX 的
XXXXX 是她讲英文我听不懂... 好像是可极化性
就是说 当今天甲基上键结的元素要是电子不够 它就会把电子推一点过去
但要是今天该元素电子太多 它也会拉一点过去自己身边
感觉就好像是电子的容器一样 所以有最多甲基的三级丁醇最酸
但是今天如果是在液相水溶液里面
因为水对异丙醇跟三级丁醇的溶解度不高 所以解离出来的氢相对就少
但是因为水跟甲醇的大小差不多 皆可溶於水 所以跟溶解度无关
如此一来造成其酸硷度差异的就是 XXXXX (我还是不知道那啥...)
故有一个甲基的甲醇会比没有甲基的水还要容易解离
我也不知道她说的是真的还是假的 因为我印象中甲基就是推电子
不过不管你信不信 因为我的成绩在教授手上 所以我也只好信了...
希望有帮到你
※ 引述《slashmoon (网球丸子)》之铭言：
: 大家好
: 今天被问到一个问题...
: 作为一个proton donor
: CH3OH 的 acidity 似乎大於 H2O
: 但想不出原因...想请问下原因 谢谢大家!
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By:墨水蓝
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◆ From: 114.33.74.196
1F：→ kdjf:水中的酸硷还有solvation的问题,我都不想去解释 03/13 21:43
2F：→ kdjf:然後甲基用hyper-conjugation带走一点电子应该没问题 03/13 21:44
3F：→ kdjf:不过hyper-conj本身就是个有争议的说法了 03/13 21:44
4F：→ Adwin:可以从键能或极化大小的去判别 03/14 11:50
5F：推 jew710934:一楼学长~~(挥手 03/17 03:48
6F：→ jew710934:老师讲的XXXX应该是polarizability 03/17 03:48
7F：→ jew710934:气象中alkyl group的高polarizability可以帮助稳定负电 03/17 03:49
8F：→ jew710934: 相 03/17 03:49
9F：→ jew710934:溶液中讨论负电荷稳定度要加入solvation下去考量 03/17 03:49
10F：→ jew710934:t-butyl alcohl因为立障问题所以solvation非常的烂 03/17 03:50
11F：→ jew710934: ^o 03/17 03:50
12F：→ jew710934:所以负电荷不稳定 共轭酸酸性相对就低了 03/17 03:51
13F：→ jew710934:详细可以去找Carey & Sundberg的 Advanced Organic 03/17 03:55
14F：→ jew710934:Chemistry A册 里面有一小段章节讲到这个 03/17 03:55