作者keith780614 (Keith)
看板Chemistry
標題Re: [學習] 幾題有機考古
時間Tue Mar 23 00:12:30 2010
※ 引述《edisonjang (edisonjang)》之銘言:
: 連結如下
: http://www.wretch.cc/album/show.php?i=edja&b=24&f=1509580014&p=44
: 今年 台科的考題 我這一大題居然0分 讓我跟台科差肩而過
: 第一個我用硫酸 但我大概知道為甚麼不行了
這題如果用硫酸,容易產生重排,我會先把-OH變成-Br
再用t-BuOK(Bulky base)進行E2
: 那第二小題 我先做成 格理鈉試劑 在去打原來的source為何不能?
: http://www.wretch.cc/album/show.php?i=edja&b=24&f=1509580012&p=42
Grignard reagent本身是由alkyl halide產生的,所以並不會攻擊alkyl halide,否則
根本不會有Grignard reagent這個東西產生,因為一產生就和另一個alkyl halide反應了
: 這一題 最上面的是 動力產物
: 熱力產物 是要寫下面兩個(第三個雙鍵 忘了話)
: 還是只要寫最下面的?
: 我看了兩個解答 一個寫最下面的 一個寫兩個
: 還有要如何解釋勒?我覺得我解釋的很怪 感覺沒抓到重點
: 但解答 都沒寫解釋
: 動力產物: 動力控制反應速率快 不發生重排
: 故Br-接在立體障礙較小處(但重不重排立體障礙好像都一樣)
: 熱力產物: 熱力控制 發生重排產生最穩定的中間物 因其重排中間物皆為二級
: 穩定度相同 所以會產生 上面+中間產物
: 各位幫我看看這樣解釋 感覺錯很大 怎樣說更完整呢?
: http://www.wretch.cc/album/show.php?i=edja&b=24&f=1509580013&p=43
: 這一題 我還是直接用 下面的格里納試劑方法
: 但解答是用 二甲基銅鋰
:
那我的方法可行嗎? 若不能 是為何?!
:不能,理由同上,但是R2CuLi不同於Grignard reagent,可以攻擊有機鹵化物
感謝解答~~~
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◆ From: 140.113.67.140
1F:推 edisonjang:嗯嗯 了解~ 一直覺得Grignard reagent 是萬能的 哈 03/23 00:17