作者keith780614 (Keith)
看板Chemistry
标题Re: [学习] 几题有机考古
时间Tue Mar 23 00:12:30 2010
※ 引述《edisonjang (edisonjang)》之铭言:
: 连结如下
: http://www.wretch.cc/album/show.php?i=edja&b=24&f=1509580014&p=44
: 今年 台科的考题 我这一大题居然0分 让我跟台科差肩而过
: 第一个我用硫酸 但我大概知道为甚麽不行了
这题如果用硫酸,容易产生重排,我会先把-OH变成-Br
再用t-BuOK(Bulky base)进行E2
: 那第二小题 我先做成 格理钠试剂 在去打原来的source为何不能?
: http://www.wretch.cc/album/show.php?i=edja&b=24&f=1509580012&p=42
Grignard reagent本身是由alkyl halide产生的,所以并不会攻击alkyl halide,否则
根本不会有Grignard reagent这个东西产生,因为一产生就和另一个alkyl halide反应了
: 这一题 最上面的是 动力产物
: 热力产物 是要写下面两个(第三个双键 忘了话)
: 还是只要写最下面的?
: 我看了两个解答 一个写最下面的 一个写两个
: 还有要如何解释勒?我觉得我解释的很怪 感觉没抓到重点
: 但解答 都没写解释
: 动力产物: 动力控制反应速率快 不发生重排
: 故Br-接在立体障碍较小处(但重不重排立体障碍好像都一样)
: 热力产物: 热力控制 发生重排产生最稳定的中间物 因其重排中间物皆为二级
: 稳定度相同 所以会产生 上面+中间产物
: 各位帮我看看这样解释 感觉错很大 怎样说更完整呢?
: http://www.wretch.cc/album/show.php?i=edja&b=24&f=1509580013&p=43
: 这一题 我还是直接用 下面的格里纳试剂方法
: 但解答是用 二甲基铜锂
:
那我的方法可行吗? 若不能 是为何?!
:不能,理由同上,但是R2CuLi不同於Grignard reagent,可以攻击有机卤化物
感谢解答~~~
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◆ From: 140.113.67.140
1F:推 edisonjang:嗯嗯 了解~ 一直觉得Grignard reagent 是万能的 哈 03/23 00:17