作者greenfever (阿白)
看板Chemistry
標題[問題]有關E2反應
時間Thu Nov 19 15:49:25 2009
最近在反應是要走E2 or Sn2遇到了一些問題
我大概知道SN2是在一級或二級醇和相對弱鹼反應
一級及二級是因為它的立體阻礙小
而相對弱鹼是他不容易拔掉H 相對比較容易去親核
可是我對E2反應卻很混亂
我不確定在幾級碳上會比較容易走E2
我個人的想法是級數較少的碳立體阻礙小 然後相對強鹼容易可以拔掉H而走E2
可是我看很多資料上E2好像可以在 sec or tert 的碳上反應???
另外我有稍微爬了一下文 說是雙鍵時取代基越多越穩定
所以我的問題是在E2反應時我要考慮立體障礙問題嗎
還是單純看形成雙鍵時的取代基多寡所造成的穩定度呢???
請各位高手幫我解答一下吧 感激捏~~~~~~
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※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 140.120.226.14
1F：→ poungi:2級碳以上加強鹼幾乎都是E2 11/19 17:03
2F：→ poungi:E2跟SN2是互相競爭反應，如果今天反應只是要E2 11/19 17:05
3F：→ poungi:你必須將試劑的親核性減弱但是鹼性不能太弱，所以會使用大 11/19 17:06
4F：→ poungi:的鹼，所以E2反應可以利用立體控制 11/19 17:07
5F：→ Silience:也不一定，如果是I存在的話就有點難說了。 11/19 17:07
6F：→ greenfever:P大說的立體控制我有點不懂耶= = 11/19 22:16
7F：推 keith780614:簡單的說，在強鹼下且三級碳上不可能發生SN2，只好 11/19 22:30
8F：→ keith780614:發生E2，因為相對於攻擊碳，抓氫比較容易 11/19 22:31
9F：→ keith780614:立體障礙的關係，因為C都被其他大機團包住，不好攻 11/19 22:32
10F：→ Silience:問一下原Po是要準備考試用的還是?? 11/19 22:33
11F：→ Silience:還是實驗上遇到問題???因為你的問題很抽象。 11/19 22:34
12F：→ Silience:如果可以的話，建議是A跟B都寫出來，這樣會比較好解釋。 11/19 22:39
13F：→ greenfever:是要準備考試用的= = 11/19 23:35
14F：→ greenfever:我現在是比較不懂E2跟幾級碳的關西 並為何這樣? 11/19 23:39
15F：→ greenfever:如果還是問的不好 真的很不好意思ㄚ 11/19 23:39
16F：→ greenfever:另外想再問一下 如果tert容易做E2的話 那為什麼不是 11/20 00:22
17F：→ greenfever:要走E1呢 他有很穩定的碳陽離子阿 11/20 00:23
18F：推 keith780614:強鹼下，碳陽離子不可能存在 11/20 00:26
19F：→ greenfever:意思是說E2要在相對強鹼 而E1要在相對弱鹼？ 11/20 00:45
20F：→ greenfever:但如果是相對弱鹼的話 不就是變成較好的親核基嘛？ 11/20 00:46
21F：→ greenfever:那這樣為什麼不是走SN1呢？ 不好意思 問題有點多= = 11/20 00:47
22F：→ gregx200x:弱鹼不會是較好的nucleophile 11/20 09:39
23F：→ gregx200x:通常反應都會同時進行 實驗沒有想像中的簡單 11/20 09:40
24F：→ gregx200x:E2在相對強鹼 三級碳上進行 因為是強鹼 不可能產生E1 11/20 09:44
25F：→ gregx200x:所以用弱的鹼 會產生E1 和SN1 11/20 09:45
26F：→ gregx200x:翻一下wade課本吧~~ 11/20 09:46
27F：→ greenfever:看了版上的討論 大概了解了 謝謝各位的解答阿^^ 11/20 22:42
28F：→ greenfever:不過我們的課本不是wade的= = 11/20 22:43
29F：→ jessti:在E1/SN1中重點在要產生陽離子 陽離子產生了什麼鹼都差不多 11/22 03:38
30F：→ jessti:E1/SN1的差別在於base做親核基的能力 11/22 03:40
31F：→ jessti:E1/E2的關鍵在於鹼有沒有能力在產生陽離子前就抓氫了 11/22 03:42
32F：→ jessti:這些差距來自環境(溶劑)試劑(立體&離去基)鹼/Nu(立體&強弱) 11/22 03:49