作者greenfever (阿白)
看板Chemistry
标题[问题]有关E2反应
时间Thu Nov 19 15:49:25 2009
最近在反应是要走E2 or Sn2遇到了一些问题
我大概知道SN2是在一级或二级醇和相对弱硷反应
一级及二级是因为它的立体阻碍小
而相对弱硷是他不容易拔掉H 相对比较容易去亲核
可是我对E2反应却很混乱
我不确定在几级碳上会比较容易走E2
我个人的想法是级数较少的碳立体阻碍小 然後相对强硷容易可以拔掉H而走E2
可是我看很多资料上E2好像可以在 sec or tert 的碳上反应???
另外我有稍微爬了一下文 说是双键时取代基越多越稳定
所以我的问题是在E2反应时我要考虑立体障碍问题吗
还是单纯看形成双键时的取代基多寡所造成的稳定度呢???
请各位高手帮我解答一下吧 感激捏~~~~~~
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※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc)
◆ From: 140.120.226.14
1F：→ poungi:2级碳以上加强硷几乎都是E2 11/19 17:03
2F：→ poungi:E2跟SN2是互相竞争反应，如果今天反应只是要E2 11/19 17:05
3F：→ poungi:你必须将试剂的亲核性减弱但是硷性不能太弱，所以会使用大 11/19 17:06
4F：→ poungi:的硷，所以E2反应可以利用立体控制 11/19 17:07
5F：→ Silience:也不一定，如果是I存在的话就有点难说了。 11/19 17:07
6F：→ greenfever:P大说的立体控制我有点不懂耶= = 11/19 22:16
7F：推 keith780614:简单的说，在强硷下且三级碳上不可能发生SN2，只好 11/19 22:30
8F：→ keith780614:发生E2，因为相对於攻击碳，抓氢比较容易 11/19 22:31
9F：→ keith780614:立体障碍的关系，因为C都被其他大机团包住，不好攻 11/19 22:32
10F：→ Silience:问一下原Po是要准备考试用的还是?? 11/19 22:33
11F：→ Silience:还是实验上遇到问题???因为你的问题很抽象。 11/19 22:34
12F：→ Silience:如果可以的话，建议是A跟B都写出来，这样会比较好解释。 11/19 22:39
13F：→ greenfever:是要准备考试用的= = 11/19 23:35
14F：→ greenfever:我现在是比较不懂E2跟几级碳的关西 并为何这样? 11/19 23:39
15F：→ greenfever:如果还是问的不好 真的很不好意思ㄚ 11/19 23:39
16F：→ greenfever:另外想再问一下 如果tert容易做E2的话 那为什麽不是 11/20 00:22
17F：→ greenfever:要走E1呢 他有很稳定的碳阳离子阿 11/20 00:23
18F：推 keith780614:强硷下，碳阳离子不可能存在 11/20 00:26
19F：→ greenfever:意思是说E2要在相对强硷 而E1要在相对弱硷？ 11/20 00:45
20F：→ greenfever:但如果是相对弱硷的话 不就是变成较好的亲核基嘛？ 11/20 00:46
21F：→ greenfever:那这样为什麽不是走SN1呢？ 不好意思 问题有点多= = 11/20 00:47
22F：→ gregx200x:弱硷不会是较好的nucleophile 11/20 09:39
23F：→ gregx200x:通常反应都会同时进行 实验没有想像中的简单 11/20 09:40
24F：→ gregx200x:E2在相对强硷 三级碳上进行 因为是强硷 不可能产生E1 11/20 09:44
25F：→ gregx200x:所以用弱的硷 会产生E1 和SN1 11/20 09:45
26F：→ gregx200x:翻一下wade课本吧~~ 11/20 09:46
27F：→ greenfever:看了版上的讨论 大概了解了 谢谢各位的解答阿^^ 11/20 22:42
28F：→ greenfever:不过我们的课本不是wade的= = 11/20 22:43
29F：→ jessti:在E1/SN1中重点在要产生阳离子 阳离子产生了什麽硷都差不多 11/22 03:38
30F：→ jessti:E1/SN1的差别在於base做亲核基的能力 11/22 03:40
31F：→ jessti:E1/E2的关键在於硷有没有能力在产生阳离子前就抓氢了 11/22 03:42
32F：→ jessti:这些差距来自环境(溶剂)试剂(立体&离去基)硷/Nu(立体&强弱) 11/22 03:49