作者nmns0110 (君詠)
看板Chemistry
標題求合成Grignard reagent時, Alkyl halides反應性排序的解釋
時間Sun Jun 21 18:32:41 2009
as title
合成Grignard reagent時
Alkyl halides 對 Mg 的反應性依序為
R-I ＞ R-Br ＞ R-Cl ＞ R-F R= Alkyl or Aryl group
wiki 寫說 R-F 幾乎不反應
根據wiki的反應機構圖
一開始是 Mg 把 halogen 抓下來
F 的電負度是halogen裡面最大的
應該最容易被抓下來, 所以反應性應該最大？
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◆ From: 218.160.102.214
1F：推 keith780614:可是C-X鍵中，C-F是鍵能最強的 06/21 18:46
2F：推 mkopl:氟是很特別的元素...在很多方面都要特別考慮他 06/21 19:32
3F：→ nmns0110:那氯呢？如果不考慮氟, 其他三個應該是Cl>Br>I？ 06/21 19:51
4F：→ jessti:什麼因素讓你覺得說 電負度大的容易掉? 抓下來是指? 06/21 20:13
5F：推 mkopl:鍵能的話 C-I是最小喔 鍵能不只跟電負度有關 06/21 20:37
6F：推 mkopl:C-I 239kJ/mol C-Br 294kJ/mol C-Cl 350kJ/mol C-F 451kJ/mo 06/21 20:42
7F：→ mkopl:解釋方式跟H-X 哪一個比較酸 應該差不多 06/21 20:44
8F：→ nmns0110:可以順便解釋一下嗎? 電負度大, 鍵結電子會比較偏向F, 06/21 23:12
9F：→ nmns0110:這樣不是會比較容易以F-的形式離開? 06/21 23:13
10F：推 jessti:C-F是很強的共價鍵 不太可能產生帶正電的中間體 06/21 23:25
11F：推 jessti:wiki那個圖 在單電子轉移後C-X鍵應該不至於完全斷裂 06/21 23:29
12F：→ jessti:不過這在畫機構會很難表示 Mg應該比較像是insertion進入 06/21 23:30
13F：→ jessti:用電負度來衡量鍵能不是很好 否則F應該鍵能最弱 06/21 23:33
14F：→ jessti:他可以說明F是個好的離去基 不過在多數情況下 F都不太好斷 06/21 23:34
15F：→ jessti:Rieke Mg可以做含F的grignard 這個東西google上有不少資訊 06/21 23:36
16F：→ nmns0110:為什麼C-F是很強的共價鍵？和C-I比起來呢？ 06/21 23:45
17F：→ nmns0110:鍵能除了用電負度, 還要用哪些條件考慮? 06/21 23:47
18F：推 mkopl:原子大小 像Cl跟N的電負度差不多 但 H-Cl 跟 H-N 鍵能就有差 06/21 23:57
19F：→ nmns0110:所以...H-X的酸性排行也是用X的半徑來比較？ 06/22 00:06
20F：推 mkopl:嗯ˇ 沒錯 我上面提Cl跟N 也是用來解釋N-H有氫鍵 Cl-H 沒有 06/22 00:28
21F：→ nmns0110:知道了！ 謝謝啦：） 06/22 11:23
22F：→ epiphone0226:F半徑小~電子又很多~很密又緊~要分佈不均勻產生極化 06/25 09:28
23F：→ epiphone0226:會比較不容易一點~鐵氟龍鍋為何會不沾 06/25 09:28
24F：→ nmns0110:謝謝你噢！ 06/26 18:57