作者nmns0110 (君咏)
看板Chemistry
标题求合成Grignard reagent时, Alkyl halides反应性排序的解释
时间Sun Jun 21 18:32:41 2009
as title
合成Grignard reagent时
Alkyl halides 对 Mg 的反应性依序为
R-I ＞ R-Br ＞ R-Cl ＞ R-F R= Alkyl or Aryl group
wiki 写说 R-F 几乎不反应
根据wiki的反应机构图
一开始是 Mg 把 halogen 抓下来
F 的电负度是halogen里面最大的
应该最容易被抓下来, 所以反应性应该最大？
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◆ From: 218.160.102.214
1F：推 keith780614:可是C-X键中，C-F是键能最强的 06/21 18:46
2F：推 mkopl:氟是很特别的元素...在很多方面都要特别考虑他 06/21 19:32
3F：→ nmns0110:那氯呢？如果不考虑氟, 其他三个应该是Cl>Br>I？ 06/21 19:51
4F：→ jessti:什麽因素让你觉得说 电负度大的容易掉? 抓下来是指? 06/21 20:13
5F：推 mkopl:键能的话 C-I是最小喔 键能不只跟电负度有关 06/21 20:37
6F：推 mkopl:C-I 239kJ/mol C-Br 294kJ/mol C-Cl 350kJ/mol C-F 451kJ/mo 06/21 20:42
7F：→ mkopl:解释方式跟H-X 哪一个比较酸 应该差不多 06/21 20:44
8F：→ nmns0110:可以顺便解释一下吗? 电负度大, 键结电子会比较偏向F, 06/21 23:12
9F：→ nmns0110:这样不是会比较容易以F-的形式离开? 06/21 23:13
10F：推 jessti:C-F是很强的共价键 不太可能产生带正电的中间体 06/21 23:25
11F：推 jessti:wiki那个图 在单电子转移後C-X键应该不至於完全断裂 06/21 23:29
12F：→ jessti:不过这在画机构会很难表示 Mg应该比较像是insertion进入 06/21 23:30
13F：→ jessti:用电负度来衡量键能不是很好 否则F应该键能最弱 06/21 23:33
14F：→ jessti:他可以说明F是个好的离去基 不过在多数情况下 F都不太好断 06/21 23:34
15F：→ jessti:Rieke Mg可以做含F的grignard 这个东西google上有不少资讯 06/21 23:36
16F：→ nmns0110:为什麽C-F是很强的共价键？和C-I比起来呢？ 06/21 23:45
17F：→ nmns0110:键能除了用电负度, 还要用哪些条件考虑? 06/21 23:47
18F：推 mkopl:原子大小 像Cl跟N的电负度差不多 但 H-Cl 跟 H-N 键能就有差 06/21 23:57
19F：→ nmns0110:所以...H-X的酸性排行也是用X的半径来比较？ 06/22 00:06
20F：推 mkopl:嗯ˇ 没错 我上面提Cl跟N 也是用来解释N-H有氢键 Cl-H 没有 06/22 00:28
21F：→ nmns0110:知道了！ 谢谢啦：） 06/22 11:23
22F：→ epiphone0226:F半径小~电子又很多~很密又紧~要分布不均匀产生极化 06/25 09:28
23F：→ epiphone0226:会比较不容易一点~铁氟龙锅为何会不沾 06/25 09:28
24F：→ nmns0110:谢谢你噢！ 06/26 18:57