作者sam1031sam (^^)
看板Chemistry
標題[問題] 問一題有關酸鹼的問題
時間Sun Jun 14 21:04:25 2009
想請教一下 苯甲酸的苯環上 再接上另一取代基-NO2
在 ortho meta para 位 的pka值 分別為
2.17 3.49 3.44
呈現這樣的原因是什麼?
(我有畫出其共軛鹼的所有共振結構 但不懂為什麼會是這樣子分布)
那如果取代基換成強推電子基-NH2 pka又會有什麼樣的改變?
謝謝囉
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◆ From: 220.137.56.13
1F：推 blooddiamond:NO2為strong deactiving group 所以inductive effect 06/14 21:08
2F：→ blooddiamond:強度分別為 ortho>meta>para 但因為deactiving group 06/14 21:09
3F：推 pigge:我猜ortho位置的pka最低是因為NO2的氧會和苯甲酸的OH型成 06/14 21:10
4F：→ blooddiamond:導致meta位置形成最安定!為最穩定的結構 顧酸度作弱 06/14 21:11
5F：→ pigge:氫鍵而使得H易解離出來 06/14 21:11
6F：→ blooddiamond:這就是正解!!考試正樣寫就對了!! 06/14 21:11
7F：推 blooddiamond:換成NH2 meta>para>otho 06/14 21:14
8F：→ sam1031sam:謝謝 06/14 21:17
9F：→ sam1031sam:我發現只要苯環上接carboxyl基團的那個碳是關鍵 06/14 21:23
10F：→ sam1031sam:好像共振使其帶負電 pka 就會高 反之帶正電就會低 06/14 21:24