作者sam1031sam (^^)
看板Chemistry
标题[问题] 问一题有关酸硷的问题
时间Sun Jun 14 21:04:25 2009
想请教一下 苯甲酸的苯环上 再接上另一取代基-NO2
在 ortho meta para 位 的pka值 分别为
2.17 3.49 3.44
呈现这样的原因是什麽?
(我有画出其共轭硷的所有共振结构 但不懂为什麽会是这样子分布)
那如果取代基换成强推电子基-NH2 pka又会有什麽样的改变?
谢谢罗
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◆ From: 220.137.56.13
1F：推 blooddiamond:NO2为strong deactiving group 所以inductive effect 06/14 21:08
2F：→ blooddiamond:强度分别为 ortho>meta>para 但因为deactiving group 06/14 21:09
3F：推 pigge:我猜ortho位置的pka最低是因为NO2的氧会和苯甲酸的OH型成 06/14 21:10
4F：→ blooddiamond:导致meta位置形成最安定!为最稳定的结构 顾酸度作弱 06/14 21:11
5F：→ pigge:氢键而使得H易解离出来 06/14 21:11
6F：→ blooddiamond:这就是正解!!考试正样写就对了!! 06/14 21:11
7F：推 blooddiamond:换成NH2 meta>para>otho 06/14 21:14
8F：→ sam1031sam:谢谢 06/14 21:17
9F：→ sam1031sam:我发现只要苯环上接carboxyl基团的那个碳是关键 06/14 21:23
10F：→ sam1031sam:好像共振使其带负电 pka 就会高 反之带正电就会低 06/14 21:24