作者bicon (不以物喜不以己悲)
看板Chemistry
標題[學科] SN1 VS SN2
時間Fri Dec 12 23:26:23 2008
CH3SO2Cl KI
cis-methylcyclopentanol--------> A -----------> B
methanol
我想要問A-->B為什麻是SN2?
_
因為I 是強nucleophile，所以利用"強nucleophile"這點 來判斷是SN2嗎?
我困惑的是因為他用的solvent是 methanol (polar protic)
我就會在SN1 SN2 之間猶疑
因為polar protic for SN1
polar aprotic for SN2
SN1 SN2 真讓我困惑 有強者有絕招嗎? 謝謝
--
※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 118.161.145.144
※ 編輯: bicon 來自: 118.161.145.144 (12/12 23:28)
1F：推 lahiboy:別忘了考慮離去基效應唷 12/13 00:15
2F：→ bicon:SN1 SN2 不是都需要好的離去基，所以我沒有考慮 12/13 00:17
3F：→ bicon:還是您指的離去基效應 是另外一種呢? 12/13 00:17
4F：推 lahiboy:此外受質的體積（立體障礙）也要考慮 12/13 00:19
5F：推 lahiboy:啊！我沒注意到 methanol.. sorry~ XDD 12/13 00:20
6F：推 bbcchen:個人覺得是看Nucleophile的強度決定吧 12/13 00:35
7F：→ bbcchen:aprotic for Sn2是指最佳的條件下 12/13 00:36
8F：→ bbcchen:protic雖然會抑制速率 但不代表不能做 12/13 00:37
9F：→ bbcchen:如果有不同的想法麻煩說出來大家討論討論吧@@ 12/13 00:38
10F：推 Sandty:我猜I-的LG能力較好~加methanol是為了增加-OMs的LG能力 12/13 01:18
11F：推 Sandty:不對...想錯了...抱歉 12/13 07:15
12F：→ f33783378:是加弱鹼強親核所以偏向SN 除非形成極穩定碳陽離子 12/13 09:53
13F：→ f33783378:不然呈SN2 3級的用I-就可以行SN1了 12/13 09:55
14F：→ jessti:真的是SN2嗎 我以為是SN1 12/13 15:47
15F：→ jessti:OMs+三級碳又沒有使用鹼 碰到polar solvent .... 12/13 15:51
16F：→ jessti:會不會走SN1看的是有沒有產生陽離子的環境 12/13 15:52
17F：→ jessti:包括solvent, leaving groug, R group的構形, 溫度 12/13 15:54
18F：→ jessti:看起來這個除了溫度沒給之外全都符合 12/13 15:55
19F：推 jessti:= = chemdrow畫結構化錯 剛以為是1-methylcyclopentanol 12/13 16:17
20F：→ jessti:不過隔壁是3級碳SN2也慢 12/13 16:18
21F：→ simon21437:以速率來講SN2要考慮離去基和親核劑 SN1考慮離去機就好 12/14 04:16
22F：→ simon21437:所以以親核劑來區分通常強親核劑是SN2 12/14 04:18
23F：→ simon21437:不過也別忘了考慮消去反應 SN & E是互相競爭的 12/14 04:21
24F：→ simon21437:這裡的I(-)是強親核劑 所以就是SN2反應 12/14 04:28