作者bicon (不以物喜不以己悲)
看板Chemistry
标题[学科] SN1 VS SN2
时间Fri Dec 12 23:26:23 2008
CH3SO2Cl KI
cis-methylcyclopentanol--------> A -----------> B
methanol
我想要问A-->B为什麻是SN2?
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因为I 是强nucleophile，所以利用"强nucleophile"这点 来判断是SN2吗?
我困惑的是因为他用的solvent是 methanol (polar protic)
我就会在SN1 SN2 之间犹疑
因为polar protic for SN1
polar aprotic for SN2
SN1 SN2 真让我困惑 有强者有绝招吗? 谢谢
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◆ From: 118.161.145.144
※ 编辑: bicon 来自: 118.161.145.144 (12/12 23:28)
1F：推 lahiboy:别忘了考虑离去基效应唷 12/13 00:15
2F：→ bicon:SN1 SN2 不是都需要好的离去基，所以我没有考虑 12/13 00:17
3F：→ bicon:还是您指的离去基效应 是另外一种呢? 12/13 00:17
4F：推 lahiboy:此外受质的体积（立体障碍）也要考虑 12/13 00:19
5F：推 lahiboy:啊！我没注意到 methanol.. sorry~ XDD 12/13 00:20
6F：推 bbcchen:个人觉得是看Nucleophile的强度决定吧 12/13 00:35
7F：→ bbcchen:aprotic for Sn2是指最佳的条件下 12/13 00:36
8F：→ bbcchen:protic虽然会抑制速率 但不代表不能做 12/13 00:37
9F：→ bbcchen:如果有不同的想法麻烦说出来大家讨论讨论吧@@ 12/13 00:38
10F：推 Sandty:我猜I-的LG能力较好~加methanol是为了增加-OMs的LG能力 12/13 01:18
11F：推 Sandty:不对...想错了...抱歉 12/13 07:15
12F：→ f33783378:是加弱硷强亲核所以偏向SN 除非形成极稳定碳阳离子 12/13 09:53
13F：→ f33783378:不然呈SN2 3级的用I-就可以行SN1了 12/13 09:55
14F：→ jessti:真的是SN2吗 我以为是SN1 12/13 15:47
15F：→ jessti:OMs+三级碳又没有使用硷 碰到polar solvent .... 12/13 15:51
16F：→ jessti:会不会走SN1看的是有没有产生阳离子的环境 12/13 15:52
17F：→ jessti:包括solvent, leaving groug, R group的构形, 温度 12/13 15:54
18F：→ jessti:看起来这个除了温度没给之外全都符合 12/13 15:55
19F：推 jessti:= = chemdrow画结构化错 刚以为是1-methylcyclopentanol 12/13 16:17
20F：→ jessti:不过隔壁是3级碳SN2也慢 12/13 16:18
21F：→ simon21437:以速率来讲SN2要考虑离去基和亲核剂 SN1考虑离去机就好 12/14 04:16
22F：→ simon21437:所以以亲核剂来区分通常强亲核剂是SN2 12/14 04:18
23F：→ simon21437:不过也别忘了考虑消去反应 SN & E是互相竞争的 12/14 04:21
24F：→ simon21437:这里的I(-)是强亲核剂 所以就是SN2反应 12/14 04:28