作者elix0526ir (Alex)
看板Chemistry
標題Re: [問題] 拉電子基或推電子基
時間Fri Jun 27 20:08:07 2008
個位大大不好意思
看了各位的解釋我頭腦有點混淆
所以整理一下內容和提出一些疑問
請大大幫我看一下是否正確
1.-COOH是拉電子基，是因為O的陰電性比C強的緣故(inductive effect)嗎？
還是也有reasonance effect?
Ans:
-COOH上，C的電子會被兩個O拉走
所以-COOH上的C是缺電子的
所以R接上-COOH之後 R-COOH上的R
電子密度就減少了
--->
想問:
所以-COOH是拉電子基，是因為O的陰電性比C強的緣故(inductive effect)
而非reasonance effect
2.-OH為何是推電子基？
以R-OH為例,O的陰電性遠大於C，不是應該是拉電子基嗎？
Ans:
OH基的推電子效應是來自於resonance,
若以sigma鍵結來說,氧是拉電子的!'
--->我想問
所謂resonance，是O上的電子對變成-C=O-H
使C的形式電荷變成-1嗎？
可是這樣一來C周圍就有五個鍵，不符合八隅律了。
還是我共振畫錯了?
3.-CH3 -R為何是推電子基？
以R-CH3為例，相接兩個原子都是C陰電性應該一樣，為何會是推電子？
Ans:
特定碳原子上的烷基取代基
是藉由hyperconjucation，來增加該碳原子的週圍的電子密度!'
--->
我查了一下課本hyperconjucation好像是用來解釋carbocation的穩定性，利用vacant p
orbital與C-H sigma orbital 交互作用穩定cation。
那一般中性有機分子要如何用hyperconjucation來解釋推電子，因為一般sp3軌域中性分
子並無vacant p orbital。
4.推拉電子的機制inductive and resonance
為何是resonance占的比重較大呢
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◆ From: 192.192.90.50
※ 編輯: elix0526ir 來自: 192.192.90.50 (06/27 20:10)
1F：推 lorenzero:覺得推拉電子的概念應該是在進行取代反應中比較會用到吧 06/27 21:49
2F：→ lorenzero:像是酚的苯環上發生親電子取代反應。氧上的LP電子可共振 06/27 21:51
3F：→ lorenzero:下來使intermediate更穩定。 06/27 21:53
4F：推 lorenzero:原PO的最後一個問題也是我想問的(看了前面大大的分析後) 06/27 21:56
5F：→ lorenzero:所以我才覺得推拉電子機制還是要配合反應機構看比較好.. 06/27 21:59
6F：推 theory:resonance 效應會直接形成一個 delocalized bond，故較強 07/19 01:36