作者elix0526ir (Alex)
看板Chemistry
标题Re: [问题] 拉电子基或推电子基
时间Fri Jun 27 20:08:07 2008
个位大大不好意思
看了各位的解释我头脑有点混淆
所以整理一下内容和提出一些疑问
请大大帮我看一下是否正确
1.-COOH是拉电子基，是因为O的阴电性比C强的缘故(inductive effect)吗？
还是也有reasonance effect?
Ans:
-COOH上，C的电子会被两个O拉走
所以-COOH上的C是缺电子的
所以R接上-COOH之後 R-COOH上的R
电子密度就减少了
--->
想问:
所以-COOH是拉电子基，是因为O的阴电性比C强的缘故(inductive effect)
而非reasonance effect
2.-OH为何是推电子基？
以R-OH为例,O的阴电性远大於C，不是应该是拉电子基吗？
Ans:
OH基的推电子效应是来自於resonance,
若以sigma键结来说,氧是拉电子的!'
--->我想问
所谓resonance，是O上的电子对变成-C=O-H
使C的形式电荷变成-1吗？
可是这样一来C周围就有五个键，不符合八隅律了。
还是我共振画错了?
3.-CH3 -R为何是推电子基？
以R-CH3为例，相接两个原子都是C阴电性应该一样，为何会是推电子？
Ans:
特定碳原子上的烷基取代基
是藉由hyperconjucation，来增加该碳原子的周围的电子密度!'
--->
我查了一下课本hyperconjucation好像是用来解释carbocation的稳定性，利用vacant p
orbital与C-H sigma orbital 交互作用稳定cation。
那一般中性有机分子要如何用hyperconjucation来解释推电子，因为一般sp3轨域中性分
子并无vacant p orbital。
4.推拉电子的机制inductive and resonance
为何是resonance占的比重较大呢
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※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc)
◆ From: 192.192.90.50
※ 编辑: elix0526ir 来自: 192.192.90.50 (06/27 20:10)
1F：推 lorenzero:觉得推拉电子的概念应该是在进行取代反应中比较会用到吧 06/27 21:49
2F：→ lorenzero:像是酚的苯环上发生亲电子取代反应。氧上的LP电子可共振 06/27 21:51
3F：→ lorenzero:下来使intermediate更稳定。 06/27 21:53
4F：推 lorenzero:原PO的最後一个问题也是我想问的(看了前面大大的分析後) 06/27 21:56
5F：→ lorenzero:所以我才觉得推拉电子机制还是要配合反应机构看比较好.. 06/27 21:59
6F：推 theory:resonance 效应会直接形成一个 delocalized bond，故较强 07/19 01:36