作者theory (真好人˙希爾瑞)
看板Chemistry
標題Re: [問題] 拉電子基或推電子基
時間Tue Jun 24 02:08:39 2008
※ 引述《ersa (為未來而努力)》之銘言：
: 大家都知道COOH是拉電子基
: OH是強推電子基 烷基是弱推電子基
: 那麼-CH2OH到底是屬於哪一種?
: 我猜是推電子@@
答案是拉電子基，不過不是很強就是
原因為推拉電子基主要有兩種機制
1. inductive 與鍵結原子周圍的電子雲有關，可以用該原子的陰電性判斷
以 H 為標準訂為 0
C 的電子雲相對來說 "比較軟"，可以向外貢獻，故為推電子
N.O.F 的電子雲相對來說被原子核吸得較緊，故為拉電子
這種作用就像電磁力是超距力，隔了幾個原子都仍然有作用
2. resonance 這種作用必須要某一個原子上具有 lone pair electron
以及該原子旁的任一原子能和其 lone pair electron 共振才行
以這樣的方式來推拉電子，故條件比較嚴苛，但是效應比較強
-CH2OH 上雖然有 O，但是周圍的 C 無法與 O 的 lone pair electron 共振
故 O 的 resonance 效應 (推電子) 無法進行，剩下的都是 inductive 的效應
而 O 的陰電性遠遠大過 C，故 C (推) + O (拉) 下 O 勝出， -CH2OH 是拉電子基
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◆ From: 61.230.179.244
1F：推 realtemper:good 06/24 08:05
2F：推 roger1981200:大師~ 06/24 08:57
3F：推 ersa:拜～ 06/24 13:48
4F：→ volley:inductive effect會隨距離增加而減少,所以應該也要考慮距離 06/25 09:24
5F：→ volley:我比較傾向持平...也就是與質子差不多... 06/25 09:26
6F：→ theory:所以非常弱咩~~ 只是因為 O 非常強，故判斷說是拉電子基~~ 06/25 14:47
7F：→ theory:如果再多隔幾個 C (像 (CH2)nOH) 就逐漸由拉變成推電子基了 06/25 14:49
不好意思修正一點筆誤，難道大家沒有認為我之前寫的 "未成對電子" 很奇怪嗎? XDXD
※ 編輯: theory 來自: 61.230.183.245 (06/26 22:57)
※ 編輯: theory 來自: 61.230.183.245 (06/26 22:59)
8F：推 roger1981200:不過不管是推或拉 其實對於往下做反應的幫助都不大 06/27 11:10
9F：→ roger1981200:如果有人想利用這個官能基作為苯環親核性取代的選擇 06/27 11:11
10F：→ roger1981200:就要有沒什麼幫助的心理準備 XD 06/27 11:12
11F：→ volley:並不會唷~~~ 取代基電性對反應性的影響並不只限於芳環系統 06/27 11:30