作者theory (真好人˙希尔瑞)
看板Chemistry
标题Re: [问题] 拉电子基或推电子基
时间Tue Jun 24 02:08:39 2008
※ 引述《ersa (为未来而努力)》之铭言：
: 大家都知道COOH是拉电子基
: OH是强推电子基 烷基是弱推电子基
: 那麽-CH2OH到底是属於哪一种?
: 我猜是推电子@@
答案是拉电子基，不过不是很强就是
原因为推拉电子基主要有两种机制
1. inductive 与键结原子周围的电子云有关，可以用该原子的阴电性判断
以 H 为标准订为 0
C 的电子云相对来说 "比较软"，可以向外贡献，故为推电子
N.O.F 的电子云相对来说被原子核吸得较紧，故为拉电子
这种作用就像电磁力是超距力，隔了几个原子都仍然有作用
2. resonance 这种作用必须要某一个原子上具有 lone pair electron
以及该原子旁的任一原子能和其 lone pair electron 共振才行
以这样的方式来推拉电子，故条件比较严苛，但是效应比较强
-CH2OH 上虽然有 O，但是周围的 C 无法与 O 的 lone pair electron 共振
故 O 的 resonance 效应 (推电子) 无法进行，剩下的都是 inductive 的效应
而 O 的阴电性远远大过 C，故 C (推) + O (拉) 下 O 胜出， -CH2OH 是拉电子基
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※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc)
◆ From: 61.230.179.244
1F：推 realtemper:good 06/24 08:05
2F：推 roger1981200:大师~ 06/24 08:57
3F：推 ersa:拜～ 06/24 13:48
4F：→ volley:inductive effect会随距离增加而减少,所以应该也要考虑距离 06/25 09:24
5F：→ volley:我比较倾向持平...也就是与质子差不多... 06/25 09:26
6F：→ theory:所以非常弱咩~~ 只是因为 O 非常强，故判断说是拉电子基~~ 06/25 14:47
7F：→ theory:如果再多隔几个 C (像 (CH2)nOH) 就逐渐由拉变成推电子基了 06/25 14:49
不好意思修正一点笔误，难道大家没有认为我之前写的 "未成对电子" 很奇怪吗? XDXD
※ 编辑: theory 来自: 61.230.183.245 (06/26 22:57)
※ 编辑: theory 来自: 61.230.183.245 (06/26 22:59)
8F：推 roger1981200:不过不管是推或拉 其实对於往下做反应的帮助都不大 06/27 11:10
9F：→ roger1981200:如果有人想利用这个官能基作为苯环亲核性取代的选择 06/27 11:11
10F：→ roger1981200:就要有没什麽帮助的心理准备 XD 06/27 11:12
11F：→ volley:并不会唷~~~ 取代基电性对反应性的影响并不只限於芳环系统 06/27 11:30