作者penx (...)
看板Chemistry
標題Re: [學習] 有機合成的問題
時間Fri Mar 21 10:39:54 2008
※ 引述《hvmcg (阿毛)》之銘言：
: R-COCH3
: R-CHO
: R-CN
: R-COOH
: R為共振環
: 如果我要加入 X-R' 把起始物變成 R-R' 各要怎麼做呢???
: 哪一個會比較方便阿 ??
看起來這些起始物都選的不是很恰當...
都需要好幾步的合成步驟
ㄜ.. 如果是真正實驗的需求(我意思是跟考試的paper work無關)
其實建議是重新考慮步驟啦...
這些起始物，都需要先斷裂一個C-C鍵，然後再跟R'形成另外一個C-C鍵
而這都是不太容易的反應。
如果硬要我選的話，
我大概會選擇利用 R-COCH3作為起始物
先把R-COCH3進行Baeyer-Villiger oxidation 可以拿到 R-OAc
第二步把-OAc Group 在K2CO3, MeOH下水解拿到 Phenol 然後再作成 -OTf
之後利用金屬的coupling 反應，與所需要的 R'-X 反應
就可以拿到 R-R'產物了 ..
( R-CHO的反應步驟與 R-Ac 大同小異)
不過老實說，感覺這反應有點拖褲子放屁的感覺. XD
--
※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 211.76.175.170
1F：推 hllmayday:沒錯 繞一大圈 03/21 11:07
2F：推 hvmcg:因為目前的藥品再這位置上只有這四個取代基...... 03/22 01:12
3F：→ hvmcg:如果沒這取代基 就只能單純做拔氫的動作 但是一定會亂拔 03/22 01:12
4F：→ hvmcg:用量很多 但產量非常少.... 所以不知道還有什麼方法沒有?? 03/22 01:14
5F：推 jessti:拿benzolic acid去試radical 看能不能有coupling 03/23 11:24