作者penx (...)
看板Chemistry
标题Re: [学习] 有机合成的问题
时间Fri Mar 21 10:39:54 2008
※ 引述《hvmcg (阿毛)》之铭言：
: R-COCH3
: R-CHO
: R-CN
: R-COOH
: R为共振环
: 如果我要加入 X-R' 把起始物变成 R-R' 各要怎麽做呢???
: 哪一个会比较方便阿 ??
看起来这些起始物都选的不是很恰当...
都需要好几步的合成步骤
ㄜ.. 如果是真正实验的需求(我意思是跟考试的paper work无关)
其实建议是重新考虑步骤啦...
这些起始物，都需要先断裂一个C-C键，然後再跟R'形成另外一个C-C键
而这都是不太容易的反应。
如果硬要我选的话，
我大概会选择利用 R-COCH3作为起始物
先把R-COCH3进行Baeyer-Villiger oxidation 可以拿到 R-OAc
第二步把-OAc Group 在K2CO3, MeOH下水解拿到 Phenol 然後再作成 -OTf
之後利用金属的coupling 反应，与所需要的 R'-X 反应
就可以拿到 R-R'产物了 ..
( R-CHO的反应步骤与 R-Ac 大同小异)
不过老实说，感觉这反应有点拖裤子放屁的感觉. XD
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◆ From: 211.76.175.170
1F：推 hllmayday:没错 绕一大圈 03/21 11:07
2F：推 hvmcg:因为目前的药品再这位置上只有这四个取代基...... 03/22 01:12
3F：→ hvmcg:如果没这取代基 就只能单纯做拔氢的动作 但是一定会乱拔 03/22 01:12
4F：→ hvmcg:用量很多 但产量非常少.... 所以不知道还有什麽方法没有?? 03/22 01:14
5F：推 jessti:拿benzolic acid去试radical 看能不能有coupling 03/23 11:24