作者volley (生涯第一支全壘打)
看板Chemistry
標題Re: [實驗] 請問suzuki coupling的solvent
時間Thu Mar 20 22:02:22 2008
※ 引述《foxrain (狐狸雨)》之銘言：
: ※ 引述《Obiwang ("我不應該說謊。")》之銘言：
: : 請問為何大部分的suzuki coupling的solvent都是用bezene或toluene?
: : 理由是什麼呢？想很久還是沒什麼答案
: : 可以改用其它的solvent嗎？
: : 像是 CHCl3 ?
: Suzuki的solvent其實是很多樣化的
: 從低極性到高極性都有
: 像THF、dioxane、DME、DMF、DMAc...都是
: 上面這幾種因為跟水互溶或部分互溶
: 所以通常都不加相轉試劑(ex TBAB、TEAB)
: benzene或toluene則一般會建議加相轉試劑
: 甚至也有不加水(water-free)的Suzuki
1. Suzuki反應涉及金屬對鹵化烷的氧化加成反應,
所以solvent不能含有鹵原子!
2. Suzuki反應的確可以用多種溶劑,只要有機反應物可溶即可,
無機反應物則不一定需要完全溶解!
3. Suzuki反應之中,鈀金屬多半在溶液中以奈米粒子形態存在,
而加入的試劑必須能讓鈀奈米顆粒有足夠的穩定性,
否則催化活性若是衰敗太快的話會影響反應轉換率!
4. Suzuki反應中鈀金屬在零價與二價之間不停改變,
溶液系統必需要除氧以免具有催化活性的零價鈀被氧化失活!
5. 一般較為普通的鈀觸媒,如PdCl2, Pd(PPh3)4, Pd(OAc)2, PdCl2(CH3CN)2等等,
在較低添加量時反應較不完全,反應需要較高溫度,
若反應溫度足夠使室溫不互溫的溶劑在高溫下互溶則較不需相轉移觸媒!
6. 若需要較低的反應溫度或較低的添加量,
可考慮使用具有高度立障的膦配基或碳烯配基!
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1F：推 youbet:樓主好久不見~~ 推 03/20 23:06
2F：推 nestealee:好文 03/20 23:35
3F：推 cuddi:推~好久不見 03/20 23:45
4F：推 jessti:suzuki一般只能與vinyl跟aryl halide做coupling吧 03/21 01:01
5F：推 jessti:查了一下 有比較新的條件可以跟alkyl做..... 03/21 01:05
6F：推 stifen:磷配基是不是也容易氧化啊？ 03/21 09:40
7F：推 EstLan:大推!! 我也這再學著下這個反應 受益良多!! 03/21 10:02
8F：推 buteo:好文~ 未身經百戰不會有這樣的心得 03/21 22:43
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10F：推 buteo:再推 03/22 18:43
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