作者volley (生涯第一支全垒打)
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标题Re: [实验] 请问suzuki coupling的solvent
时间Thu Mar 20 22:02:22 2008
※ 引述《foxrain (狐狸雨)》之铭言：
: ※ 引述《Obiwang ("我不应该说谎。")》之铭言：
: : 请问为何大部分的suzuki coupling的solvent都是用bezene或toluene?
: : 理由是什麽呢？想很久还是没什麽答案
: : 可以改用其它的solvent吗？
: : 像是 CHCl3 ?
: Suzuki的solvent其实是很多样化的
: 从低极性到高极性都有
: 像THF、dioxane、DME、DMF、DMAc...都是
: 上面这几种因为跟水互溶或部分互溶
: 所以通常都不加相转试剂(ex TBAB、TEAB)
: benzene或toluene则一般会建议加相转试剂
: 甚至也有不加水(water-free)的Suzuki
1. Suzuki反应涉及金属对卤化烷的氧化加成反应,
所以solvent不能含有卤原子!
2. Suzuki反应的确可以用多种溶剂,只要有机反应物可溶即可,
无机反应物则不一定需要完全溶解!
3. Suzuki反应之中,钯金属多半在溶液中以奈米粒子形态存在,
而加入的试剂必须能让钯奈米颗粒有足够的稳定性,
否则催化活性若是衰败太快的话会影响反应转换率!
4. Suzuki反应中钯金属在零价与二价之间不停改变,
溶液系统必需要除氧以免具有催化活性的零价钯被氧化失活!
5. 一般较为普通的钯触媒,如PdCl2, Pd(PPh3)4, Pd(OAc)2, PdCl2(CH3CN)2等等,
在较低添加量时反应较不完全,反应需要较高温度,
若反应温度足够使室温不互温的溶剂在高温下互溶则较不需相转移触媒!
6. 若需要较低的反应温度或较低的添加量,
可考虑使用具有高度立障的膦配基或碳烯配基!
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1F：推 youbet:楼主好久不见~~ 推 03/20 23:06
2F：推 nestealee:好文 03/20 23:35
3F：推 cuddi:推~好久不见 03/20 23:45
4F：推 jessti:suzuki一般只能与vinyl跟aryl halide做coupling吧 03/21 01:01
5F：推 jessti:查了一下 有比较新的条件可以跟alkyl做..... 03/21 01:05
6F：推 stifen:磷配基是不是也容易氧化啊？ 03/21 09:40
7F：推 EstLan:大推!! 我也这再学着下这个反应 受益良多!! 03/21 10:02
8F：推 buteo:好文~ 未身经百战不会有这样的心得 03/21 22:43
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