作者j8xuxo1222 (鍛鍊)
看板Chemistry
標題Re: [學科] 一個E1反應
時間Sun Jan 13 09:16:24 2008
※ 引述《lrfnc (霂)》之銘言：
: ※ 引述《hsnufp (跳HOUSE救台灣!!!)》之銘言：
: : CH3
: : |
: : CH3CH2CH2CHCHCH2CH3
: : |
: : I
: : 我覺得是這樣
: : CH3 CH3
: : | 1,2-hydride shift |
: : CH3CH2CH2CHCHCH2CH3 -> CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
: : + +
: : CH3CH2 CH3
: : \ /
: : C = C ((E)-4-methyl-3-heptene)
: : / \
: : H CH2CH2CH3
: : 不過Paula Yurkanis Bruice有機課本給的解答是(E)-3-methyl-3-heptene
: : 哪邊錯了呢?(題目是9.5 p.13)
: 嗯，看了一下後面的解答，是給(E)-3-methyl-3-heptene沒錯，可是不可能會發生methyl
: shift，去找老師問一下吧，這本解答蠻多有錯的，搞不好又是給錯答案，還是有高手能
: 幫忙解釋一下為什麼嗎@@
CH3 CH3
: : | 1,2-hydride shift |
: : CH3CH2CH2CHCHCH2CH3 -> CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
: : + +
因為是"Elimination" 所以三級碳的氫直接脫去
因為產物的雙鍵都是ㄧ個methyl ethyl and propyl
穩定性都一樣
所以正常來說反應不會再做1,2-hydride shift (若是Sn1就會有可能)
而是直接脫去氫 所以產物就是(E)-4-methyl-3-heptene了
這是我的想法
如果觀念有錯的地方 還請跟我說一下 Q"Q 感謝
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◆ From: 140.122.224.115
1F：推 sonyian:我覺得前因後果搞反了,因為有I這很好的leaving group,所以 01/13 09:41
2F：→ sonyian:才會脫去產生+,發現旁邊有個更好的三級位置,so產生shift 01/13 09:43
3F：→ sonyian:這我的想法還請指教^^ 01/13 09:45
4F：→ lrfnc:methyl是在4的位置上，而不是在3的位置上，除非作 01/13 10:13
5F：→ lrfnc:shift，不然那個甲基是不會跑到3的位置上，但是要這個東西並 01/13 10:14
6F：→ lrfnc:沒有driving force行methyl shift，反倒是hydride shift有可 01/13 10:15
7F：→ lrfnc:能發生，讓二級carbocation變三級carbocation，這樣再行脫去 01/13 10:16
8F：→ lrfnc:反應，產物比較可能是(E)4-methyl-3-heptene 01/13 10:17
9F：推 rickyqq:1樓有理 01/13 22:07
10F：→ j8xuxo1222:對吼~ 我眼殘ORZ 我自己打的竟然還打錯... 01/14 11:08
11F：→ j8xuxo1222:其實就直接把 甲基那個碳上的氫直接拿掉究對了 XD 01/14 11:09
※ 編輯: j8xuxo1222 來自: 140.122.224.115 (01/14 11:11)
12F：→ j8xuxo1222:我把文章修改了 01/14 11:11