作者j8xuxo1222 (锻链)
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标题Re: [学科] 一个E1反应
时间Sun Jan 13 09:16:24 2008
※ 引述《lrfnc (霂)》之铭言：
: ※ 引述《hsnufp (跳HOUSE救台湾!!!)》之铭言：
: : CH3
: : |
: : CH3CH2CH2CHCHCH2CH3
: : |
: : I
: : 我觉得是这样
: : CH3 CH3
: : | 1,2-hydride shift |
: : CH3CH2CH2CHCHCH2CH3 -> CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
: : + +
: : CH3CH2 CH3
: : \ /
: : C = C ((E)-4-methyl-3-heptene)
: : / \
: : H CH2CH2CH3
: : 不过Paula Yurkanis Bruice有机课本给的解答是(E)-3-methyl-3-heptene
: : 哪边错了呢?(题目是9.5 p.13)
: 嗯，看了一下後面的解答，是给(E)-3-methyl-3-heptene没错，可是不可能会发生methyl
: shift，去找老师问一下吧，这本解答蛮多有错的，搞不好又是给错答案，还是有高手能
: 帮忙解释一下为什麽吗@@
CH3 CH3
: : | 1,2-hydride shift |
: : CH3CH2CH2CHCHCH2CH3 -> CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
: : + +
因为是"Elimination" 所以三级碳的氢直接脱去
因为产物的双键都是ㄧ个methyl ethyl and propyl
稳定性都一样
所以正常来说反应不会再做1,2-hydride shift (若是Sn1就会有可能)
而是直接脱去氢 所以产物就是(E)-4-methyl-3-heptene了
这是我的想法
如果观念有错的地方 还请跟我说一下 Q"Q 感谢
--
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◆ From: 140.122.224.115
1F：推 sonyian:我觉得前因後果搞反了,因为有I这很好的leaving group,所以 01/13 09:41
2F：→ sonyian:才会脱去产生+,发现旁边有个更好的三级位置,so产生shift 01/13 09:43
3F：→ sonyian:这我的想法还请指教^^ 01/13 09:45
4F：→ lrfnc:methyl是在4的位置上，而不是在3的位置上，除非作 01/13 10:13
5F：→ lrfnc:shift，不然那个甲基是不会跑到3的位置上，但是要这个东西并 01/13 10:14
6F：→ lrfnc:没有driving force行methyl shift，反倒是hydride shift有可 01/13 10:15
7F：→ lrfnc:能发生，让二级carbocation变三级carbocation，这样再行脱去 01/13 10:16
8F：→ lrfnc:反应，产物比较可能是(E)4-methyl-3-heptene 01/13 10:17
9F：推 rickyqq:1楼有理 01/13 22:07
10F：→ j8xuxo1222:对吼~ 我眼残ORZ 我自己打的竟然还打错... 01/14 11:08
11F：→ j8xuxo1222:其实就直接把 甲基那个碳上的氢直接拿掉究对了 XD 01/14 11:09
※ 编辑: j8xuxo1222 来自: 140.122.224.115 (01/14 11:11)
12F：→ j8xuxo1222:我把文章修改了 01/14 11:11