作者wuchihwe (阿偉)
看板Chemistry
標題[有機] 哪一個是比較好的SN2 substrate？
時間Thu Dec 6 23:42:35 2007
以下哪一個是比較好的SN2 substrate
(a) 2,2-dimethyl-1-chlorobutane and 2-chlorobutane
(b) 1-iodo-2,2-dimethylpropane and isopropyl iodide
答案都是後者
不過依照級數判斷，應該是1級優先於2級吧？？
請問這是因為後者的取代基比較小的關係嗎？
可以用hyperconjugate來解釋嗎？
有沒有什麼判斷的標準，例如取代基多大時2級可以優先於1級？
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◆ From: 210.64.248.41
1F：推 kwhmagic:感覺上是後方立障太大不容易從背面進攻吧 12/06 23:47
2F：推 wuchihwe:我也也是這麼覺得，不過這有通的判斷方法嗎？ 12/06 23:55
3F：推 ChallengerII:1級碳接了t-Bu取代基立體阻礙非常大 (擺模型可知) 12/07 05:27
4F：推 fridaycool:SN2不是Walden inversion 前者要inversion很難 因為接 12/16 23:52
5F：→ fridaycool:的取代基太大 取代基碳數也較多(SN2是walden inversion 12/16 23:56