作者wuchihwe (阿伟)
看板Chemistry
标题[有机] 哪一个是比较好的SN2 substrate？
时间Thu Dec 6 23:42:35 2007
以下哪一个是比较好的SN2 substrate
(a) 2,2-dimethyl-1-chlorobutane and 2-chlorobutane
(b) 1-iodo-2,2-dimethylpropane and isopropyl iodide
答案都是後者
不过依照级数判断，应该是1级优先於2级吧？？
请问这是因为後者的取代基比较小的关系吗？
可以用hyperconjugate来解释吗？
有没有什麽判断的标准，例如取代基多大时2级可以优先於1级？
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◆ From: 210.64.248.41
1F：推 kwhmagic:感觉上是後方立障太大不容易从背面进攻吧 12/06 23:47
2F：推 wuchihwe:我也也是这麽觉得，不过这有通的判断方法吗？ 12/06 23:55
3F：推 ChallengerII:1级碳接了t-Bu取代基立体阻碍非常大 (摆模型可知) 12/07 05:27
4F：推 fridaycool:SN2不是Walden inversion 前者要inversion很难 因为接 12/16 23:52
5F：→ fridaycool:的取代基太大 取代基碳数也较多(SN2是walden inversion 12/16 23:56