作者messboy (喔疑)
看板Chemistry
標題[學習] 有機問題請教
時間Thu Nov 15 21:41:09 2007
不好意思我請想問一個有機反應
圖有點醜請見諒~
這是一個苯環
／＼
／ ＼
▕ ▕ Br H
▕ ○ ▕ ＼／ + CH3OH +HEAT ----> ?
＼ ／＼／＼
＼／
(Chiral center 是"R")
請問他的主產物是??
我自己的想法是E1 or SN1
但是請問兩個中可以選出major?
感謝回答~
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※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 134.208.45.219
1F：推 janb:個人拙見是E1反應 11/15 21:41
2F：→ messboy:理由呢? 11/15 21:42
3F：推 tgxs:猜E1=> 形成與苯環軛穩定的雙鍵 11/15 22:11
4F：→ tgxs:SN1的話 1.Br在2級碳上 2.OH不是好的nucleophile 11/15 22:12
5F：→ tgxs:如果是E1的話 chiral 就是混淆視聽的陷阱 (小人之心^^") 11/15 22:13
6F：→ cuddi:E1 +1 11/15 22:25
7F：→ ulaula:how to conjugate, the benzylic carbon is sp3 hybrided 11/15 22:46
8F：→ lrfnc:E1吧?? 11/15 23:30
9F：推 nightoffire:E1! 區別在於加熱 11/16 00:28
10F：→ jessti:為什麼我會覺得走SN2 11/16 02:29
11F：→ jessti:囧 11/16 02:33
12F：推 pcboy0831:E1 和 SN1 通常會成對出現 先看成一組 11/16 03:44
13F：→ pcboy0831:所以反應是要走 SN2 或 (SN1 + E1) 要看溶劑 11/16 03:44
14F：→ pcboy0831:若溶劑是 polar aprotic 則prefer SN2 11/16 03:45
15F：→ pcboy0831:若溶劑 protic 則 prefer SN1 + E1 11/16 03:45
16F：→ pcboy0831:SN1 與 E1 的偏好則決定於溫度高低, 因為溫度會影響 11/16 03:46
17F：→ pcboy0831:entropy 對自由能的影響程度大小 ; 溫度高偏好 E1 11/16 03:46
18F：→ pcboy0831:溫度低偏好 SN1 11/16 03:47
19F：→ pcboy0831:因為不知道用什麼溶劑 所以依我推測只能說 SN2 或 E1 11/16 03:47
20F：→ pcboy0831:都有可能 11/16 03:48
21F：推 pcboy0831:只是如果methanol的量很多 兼當溶劑的話, 那就是protic 11/16 03:50
22F：→ pcboy0831:所以E1的機會比較大 11/16 03:51
23F：→ jessti:是這樣沒錯 不過他的base也太弱了 高溫也同時增強SN2 11/16 09:50
24F：→ jessti:SN1的話重點在於陽離子能不能產生而不是Nu強弱的比較了吧 11/16 09:54
25F：→ jessti:我單純在想MeOH的base強度夠不夠 11/16 09:56
26F：推 nestealee:看了一下書,我覺得是E1cb,還是要做KIE看才知道事哪種mec 11/16 10:41
27F：推 jessti:我猜有SN1, E1(都經過重排), 但是也會有SN2 <--應該是miner 11/16 11:43
28F：→ jessti:polar solvent當Nu 沒有產生離子 Nu沒有被溶劑包住的問題 11/16 11:53
29F：→ jessti:高溫的話 氫鍵束縛也小了 11/16 11:56
30F：推 messboy:感謝解答... 11/16 12:37