作者messboy (喔疑)
看板Chemistry
标题[学习] 有机问题请教
时间Thu Nov 15 21:41:09 2007
不好意思我请想问一个有机反应
图有点丑请见谅~
这是一个苯环
／＼
／ ＼
▕ ▕ Br H
▕ ○ ▕ ＼／ + CH3OH +HEAT ----> ?
＼ ／＼／＼
＼／
(Chiral center 是"R")
请问他的主产物是??
我自己的想法是E1 or SN1
但是请问两个中可以选出major?
感谢回答~
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※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc)
◆ From: 134.208.45.219
1F：推 janb:个人拙见是E1反应 11/15 21:41
2F：→ messboy:理由呢? 11/15 21:42
3F：推 tgxs:猜E1=> 形成与苯环轭稳定的双键 11/15 22:11
4F：→ tgxs:SN1的话 1.Br在2级碳上 2.OH不是好的nucleophile 11/15 22:12
5F：→ tgxs:如果是E1的话 chiral 就是混淆视听的陷阱 (小人之心^^") 11/15 22:13
6F：→ cuddi:E1 +1 11/15 22:25
7F：→ ulaula:how to conjugate, the benzylic carbon is sp3 hybrided 11/15 22:46
8F：→ lrfnc:E1吧?? 11/15 23:30
9F：推 nightoffire:E1! 区别在於加热 11/16 00:28
10F：→ jessti:为什麽我会觉得走SN2 11/16 02:29
11F：→ jessti:囧 11/16 02:33
12F：推 pcboy0831:E1 和 SN1 通常会成对出现 先看成一组 11/16 03:44
13F：→ pcboy0831:所以反应是要走 SN2 或 (SN1 + E1) 要看溶剂 11/16 03:44
14F：→ pcboy0831:若溶剂是 polar aprotic 则prefer SN2 11/16 03:45
15F：→ pcboy0831:若溶剂 protic 则 prefer SN1 + E1 11/16 03:45
16F：→ pcboy0831:SN1 与 E1 的偏好则决定於温度高低, 因为温度会影响 11/16 03:46
17F：→ pcboy0831:entropy 对自由能的影响程度大小 ; 温度高偏好 E1 11/16 03:46
18F：→ pcboy0831:温度低偏好 SN1 11/16 03:47
19F：→ pcboy0831:因为不知道用什麽溶剂 所以依我推测只能说 SN2 或 E1 11/16 03:47
20F：→ pcboy0831:都有可能 11/16 03:48
21F：推 pcboy0831:只是如果methanol的量很多 兼当溶剂的话, 那就是protic 11/16 03:50
22F：→ pcboy0831:所以E1的机会比较大 11/16 03:51
23F：→ jessti:是这样没错 不过他的base也太弱了 高温也同时增强SN2 11/16 09:50
24F：→ jessti:SN1的话重点在於阳离子能不能产生而不是Nu强弱的比较了吧 11/16 09:54
25F：→ jessti:我单纯在想MeOH的base强度够不够 11/16 09:56
26F：推 nestealee:看了一下书,我觉得是E1cb,还是要做KIE看才知道事哪种mec 11/16 10:41
27F：推 jessti:我猜有SN1, E1(都经过重排), 但是也会有SN2 <--应该是miner 11/16 11:43
28F：→ jessti:polar solvent当Nu 没有产生离子 Nu没有被溶剂包住的问题 11/16 11:53
29F：→ jessti:高温的话 氢键束缚也小了 11/16 11:56
30F：推 messboy:感谢解答... 11/16 12:37