作者cuddi (找自己)
看板Chemistry
標題Re: 想請問一題有機
時間Sun Nov 11 18:30:24 2007
我有一點想法,可以參考一下。
acetone是aprotic solvent,因此此反應偏向SN2,就以SN2 model去解釋。
(A)SN2的反應中心要經過inversion,因此環張力較大的後者intermediate較不穩定,
所以反應性來說前者較好。
圖示:
┌ C─C ┐+
│ - \ / │+
│ I -----C------Cl │
│ │ │
│ H │
└ ┘
(B)要backside attack,t-Bu立體阻礙,後者反應性較好。
(C)allylic position反應性較好。
(D)都是primary halide,反應性應該差不多。
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※ 引述《andyhuang (人生第一次失敗)》之銘言:
: Choose the highest reactivity toward NaI in acetone for the following compound
: http://farm3.static.flickr.com/2220/1963311456_f3665832bc_o.jpg
: 因為不會描述
: 所以用畫圖的 囧
: 希望能見諒一下..
: 感謝大家
: 答案是A
: 完全無法理解阿
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※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 140.112.243.187
1F:推 andyhuang:謝謝你 D的選項的話 前面那個會擠一點 11/11 18:38