作者evanzxcv (高密度聚乙烯)
看板Chemistry
標題Re: 請問立方烷的IUPAC為何?
時間Thu Nov 1 11:16:25 2007
Pentacyclo[4,2,0,0^(2,5),0^(3,8),0^(4,7)]octane
基本上要選第一個橋最長的雙環系統,有很多種繞法,
不過假如照IUPAC名稱倒推,那麼他的雙環是3個連成直線的環少掉一條橋,
我們選上中下3個環吧,也就是目字形,把目的第三劃擦掉,就變成雙環了,
雙環的兩個橋頭之間有三條橋,長度分別為4,2,0,此三個編號都不用上標,
因為上標是用來註明新橋連接哪兩個原本在雙環上的碳的編號。
依照從橋頭沿著最長橋數到另一橋頭,再沿著次長橋數到第一橋頭,編號如下:
3___________________4
|\ /|
| \ / |
| 2\_____________/5 |
| | | |
| | | |
橋頭 | 1|_____________|6 | 橋頭
| / \ |
| / \ |
|/_________________\|
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然後第一個新橋是2號連到5號,也就是把「目」字完成的那一條,
第二個新橋是3號到8號,也就是左邊那一條,
第三個新橋是4號到7號,也就是右邊那一條。
三個新橋上都沒有碳,所以長度都是零,
雙環以外新增的橋的命名是先寫橋長,然後再用上標寫該橋連接哪兩號的碳,
新橋依照橋長從長到短、連接的兩號的第一個號碼由低到高排列。
雙環加上3個橋,就是五環,8個碳是辛烷,
因此命名為:
Pentacyclo[4,2,0,0^(2,5),0^(3,8),0^(4,7)]octane
還查到另一個版本,是Pentacyclo[2,2,0,1^(2,6),1^(3,5),0^(7,8)]octane,
這個是基於以「日」字形當主雙環的命名方式,可以自行連連看,
不過多環化合物的命名以第一個橋最長為優先,
多種命名的第一個橋等長時,以第二個橋最長為優先,
假如有多種同樣長度的橋的組合,則以上標的第一個數字最小為優先,以此類推。
以複雜的多環系統而言,有無數種命名方式,
也沒有一個絕對的原則可以保證產生符合以上的規則,
因此命名工作自然是由電腦程式跑出來的,我們只能拿現有的IUPAC反推而已。
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