作者evanzxcv (高密度聚乙烯)
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标题Re: 请问立方烷的IUPAC为何?
时间Thu Nov 1 11:16:25 2007
Pentacyclo[4,2,0,0^(2,5),0^(3,8),0^(4,7)]octane
基本上要选第一个桥最长的双环系统,有很多种绕法,
不过假如照IUPAC名称倒推,那麽他的双环是3个连成直线的环少掉一条桥,
我们选上中下3个环吧,也就是目字形,把目的第三划擦掉,就变成双环了,
双环的两个桥头之间有三条桥,长度分别为4,2,0,此三个编号都不用上标,
因为上标是用来注明新桥连接哪两个原本在双环上的碳的编号。
依照从桥头沿着最长桥数到另一桥头,再沿着次长桥数到第一桥头,编号如下:
3___________________4
|\ /|
| \ / |
| 2\_____________/5 |
| | | |
| | | |
桥头 | 1|_____________|6 | 桥头
| / \ |
| / \ |
|/_________________\|
8 7
然後第一个新桥是2号连到5号,也就是把「目」字完成的那一条,
第二个新桥是3号到8号,也就是左边那一条,
第三个新桥是4号到7号,也就是右边那一条。
三个新桥上都没有碳,所以长度都是零,
双环以外新增的桥的命名是先写桥长,然後再用上标写该桥连接哪两号的碳,
新桥依照桥长从长到短、连接的两号的第一个号码由低到高排列。
双环加上3个桥,就是五环,8个碳是辛烷,
因此命名为:
Pentacyclo[4,2,0,0^(2,5),0^(3,8),0^(4,7)]octane
还查到另一个版本,是Pentacyclo[2,2,0,1^(2,6),1^(3,5),0^(7,8)]octane,
这个是基於以「日」字形当主双环的命名方式,可以自行连连看,
不过多环化合物的命名以第一个桥最长为优先,
多种命名的第一个桥等长时,以第二个桥最长为优先,
假如有多种同样长度的桥的组合,则以上标的第一个数字最小为优先,以此类推。
以复杂的多环系统而言,有无数种命名方式,
也没有一个绝对的原则可以保证产生符合以上的规则,
因此命名工作自然是由电脑程式跑出来的,我们只能拿现有的IUPAC反推而已。
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