※ [本文轉錄自 Gossiping 看板] 作者: buteo (找尋人與人的鍵結) 看板: Gossiping 標題: Re: [問題] 苯甲酸碰到維他命C 時間: Thu Aug 16 00:55:01 2007 ※ 引述《idclev (心門)》之銘言： : 今天無意間看到好像是民視新聞的健康單元, : 請來的專家表示, 目前飲料食品中常見的合法防腐劑苯甲酸, : 雖然在一定量內可由肝臟分解, 不致造成危害, : 然而它一碰到維他命C, 就會被還原成為劇毒且有高度致癌性 : 的苯, 因為維他命C是強還原劑, 會發生酸-->醛-->烷的反應. : 如果真是如此, 何以苯甲酸還是被普遍使用？ : 不知有無八卦內幕?? 苯甲酸的wiki http://en.wikipedia.org/wiki/Benzoic_acid 中間Uses有提到這個問題 T大的連結 回應你的問題 為什麼苯甲酸仍被廣泛使用? 因為在大多數情形下 適量使用苯甲酸是沒有問題的 之所以在soft drink裡會產生苯 和soft drink提供的環境有關 1993年發表在"Journal of Agricultural and Food Chemistry"的論文 是第一篇開始研究這樣的反應 首先維他命C會先還原溶液中的銅離子(或是鐵離子) 而亞銅離子再與水進行三步反應產生氫氧自由基 (.OH) (原論文有詳細機制 我就不贅述了) 同時苯甲酸鈉在酸性條件下(例如碳酸飲料)會形成苯甲酸 COO- COOH │ │ ／＼ ／＼ │○│＋ H+ ─→ │○│ 　＼／ ＼／ 而後苯甲酸和氫氧自由基反應 產生二氧化碳與苯 (decarboxylation 去羧基反應) (機制是我推測的) COOH │ . ／＼ ／＼ │○│ + .OH ─→│○│ + CO2 + H2O ＼／ ＼／ . ／＼ ／＼ │○│ + H2O ─→│○│ + .OH ＼／ ＼／ 在1993年原始論文中 作者有做pH值對苯產生的關係比較 (pH=2~7) 發現苯在pH值等於2的時候產生最快 pH>3後產生的量急遽減少 當pH=7時 幾乎偵測不到苯的生成 從化學角度來講 這呼應了苯甲酸量決定了產生苯的反應速率 (越酸 苯甲酸根與苯甲酸的平衡越往酸偏移) 從食品角度來講 像可樂這樣pH值在2上下的酸性飲料 才會有苯產生的疑慮 (苯甲酸用在其他地方都是OK的) 這讓WHO.FDA開始考量對添加物的限制 後續法規制定我就不清楚了 僅提供學術上的說明供參考 ^^ 俊毅Bird Man --

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