※ [本文转录自 Gossiping 看板] 作者: buteo (找寻人与人的键结) 看板: Gossiping 标题: Re: [问题] 苯甲酸碰到维他命C 时间: Thu Aug 16 00:55:01 2007 ※ 引述《idclev (心门)》之铭言： : 今天无意间看到好像是民视新闻的健康单元, : 请来的专家表示, 目前饮料食品中常见的合法防腐剂苯甲酸, : 虽然在一定量内可由肝脏分解, 不致造成危害, : 然而它一碰到维他命C, 就会被还原成为剧毒且有高度致癌性 : 的苯, 因为维他命C是强还原剂, 会发生酸-->醛-->烷的反应. : 如果真是如此, 何以苯甲酸还是被普遍使用？ : 不知有无八卦内幕?? 苯甲酸的wiki http://en.wikipedia.org/wiki/Benzoic_acid 中间Uses有提到这个问题 T大的连结 回应你的问题 为什麽苯甲酸仍被广泛使用? 因为在大多数情形下 适量使用苯甲酸是没有问题的 之所以在soft drink里会产生苯 和soft drink提供的环境有关 1993年发表在"Journal of Agricultural and Food Chemistry"的论文 是第一篇开始研究这样的反应 首先维他命C会先还原溶液中的铜离子(或是铁离子) 而亚铜离子再与水进行三步反应产生氢氧自由基 (.OH) (原论文有详细机制 我就不赘述了) 同时苯甲酸钠在酸性条件下(例如碳酸饮料)会形成苯甲酸 COO- COOH │ │ ／＼ ／＼ │○│＋ H+ ─→ │○│ 　＼／ ＼／ 而後苯甲酸和氢氧自由基反应 产生二氧化碳与苯 (decarboxylation 去羧基反应) (机制是我推测的) COOH │ . ／＼ ／＼ │○│ + .OH ─→│○│ + CO2 + H2O ＼／ ＼／ . ／＼ ／＼ │○│ + H2O ─→│○│ + .OH ＼／ ＼／ 在1993年原始论文中 作者有做pH值对苯产生的关系比较 (pH=2~7) 发现苯在pH值等於2的时候产生最快 pH>3後产生的量急遽减少 当pH=7时 几乎侦测不到苯的生成 从化学角度来讲 这呼应了苯甲酸量决定了产生苯的反应速率 (越酸 苯甲酸根与苯甲酸的平衡越往酸偏移) 从食品角度来讲 像可乐这样pH值在2上下的酸性饮料 才会有苯产生的疑虑 (苯甲酸用在其他地方都是OK的) 这让WHO.FDA开始考量对添加物的限制 後续法规制定我就不清楚了 仅提供学术上的说明供参考 ^^ 俊毅Bird Man --

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