※ 引述《kwhmagic (化內之民)》之銘言： : 關於烯類的氧汞化去汞化反應，一般的有機書上都說： : 「去汞化的機制目前尚未完全明朗，但一般認為牽涉自由基的反應...」 : 但是在英文的wiki卻查到他的機制... : http://en.wikipedia.org/wiki/Oxymercuration_reaction : (最下面那個圖) : 我想問的是...wiki那個機制是可信的嗎？ : 還有牽涉自由基是指哪個部分...?是四氫硼陰離子打向汞的那個步驟嗎？？？ : 另外，那張圖最後硼在離去時是以BH3OH- 的狀態... : 它還會再轉變成硼酸根嗎？中間還會經過怎樣的反應呢... : 如果能夠一一回答我就太感激了...Orz : 或是有其他資料或網站也務必提供讓我參考＠＠，謝謝啦～～ 在Clayden有機課本上面查到的機制如你有機課本上所說 NaBH4 20度C or hv R-Hg-X ---------> [R-Hg-H] -------------> R. + Hg + HX too unstable alkyl radical to isolate 不清楚Wiki上的機制是從哪本書上寫下來的 我主要是參考1966年那篇JACS (Wiki上的Ref.4) 1966年那篇JACS總共列出七種反應機制可能性 H3B---X 1┐ 1 ---> R-Hg-H + X-BH3 ---> R-H + Hg H└>Hg 1 R 作者認為最合理.符合實驗觀察的解釋如上式所表示 這是七種可能反應機制中唯一牽涉R-Hg-H的一種 不幸的是R-Hg-H太不穩定了 連在零下負80度C都會形成Hg和R-H 所以欠缺最直接的證據 不過作者只有說R-Hg-H會需要變成R-H 並沒有講怎麼變的(是否透過自由基反應) 自由基部分應該是另有論文探討 我試著用google scholar查詢是否有相關的論文 似乎都是上了年紀的論文 (1950-1970) 就沒仔細看了 俊毅Bird Man --

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