※ 引述《kwhmagic (化内之民)》之铭言： : 关於烯类的氧汞化去汞化反应，一般的有机书上都说： : 「去汞化的机制目前尚未完全明朗，但一般认为牵涉自由基的反应...」 : 但是在英文的wiki却查到他的机制... : http://en.wikipedia.org/wiki/Oxymercuration_reaction : (最下面那个图) : 我想问的是...wiki那个机制是可信的吗？ : 还有牵涉自由基是指哪个部分...?是四氢硼阴离子打向汞的那个步骤吗？？？ : 另外，那张图最後硼在离去时是以BH3OH- 的状态... : 它还会再转变成硼酸根吗？中间还会经过怎样的反应呢... : 如果能够一一回答我就太感激了...Orz : 或是有其他资料或网站也务必提供让我参考＠＠，谢谢啦～～ 在Clayden有机课本上面查到的机制如你有机课本上所说 NaBH4 20度C or hv R-Hg-X ---------> [R-Hg-H] -------------> R. + Hg + HX too unstable alkyl radical to isolate 不清楚Wiki上的机制是从哪本书上写下来的 我主要是参考1966年那篇JACS (Wiki上的Ref.4) 1966年那篇JACS总共列出七种反应机制可能性 H3B---X 1┐ 1 ---> R-Hg-H + X-BH3 ---> R-H + Hg H└>Hg 1 R 作者认为最合理.符合实验观察的解释如上式所表示 这是七种可能反应机制中唯一牵涉R-Hg-H的一种 不幸的是R-Hg-H太不稳定了 连在零下负80度C都会形成Hg和R-H 所以欠缺最直接的证据 不过作者只有说R-Hg-H会需要变成R-H 并没有讲怎麽变的(是否透过自由基反应) 自由基部分应该是另有论文探讨 我试着用google scholar查询是否有相关的论文 似乎都是上了年纪的论文 (1950-1970) 就没仔细看了 俊毅Bird Man --

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