作者WEINUO (擁抱現在)
看板Chemistry
標題Re: [實驗] 請問C=O還原成CH2的反應
時間Fri Jun 22 19:51:38 2007
※ 引述《vendor (城市遊俠)》之銘言：
: 如題 最近要把一個東西的C=O還原成CH2
: paper上類似的方法有兩個
: 一個是LAH 另一個是NaBH4 + AlCl3
: 因為後者的產率比較高 因此我們嘗試用後者的方法
: 可是一直沒成功
AlCl3要很乾...除非是新買來的~~剛開瓶
不然隨著存放的時間愈長~~效果就愈不好~
必要時~~還得做個純化或結晶...
: 想請問大家這種還原都是用何種方法
不一定~~主要還是要看結構~
: 想試別種方法 老師說不要用Wolff-Kishner reduction
: 不知為何這種方法不好?
大概怕反應太激烈~會有一些奇怪的副反應生成
造成純化困難~~
或是~~效果太強了~~把其它地方也還原了....
老師說的~通常都有他的道理(經驗豐富)~
這時候就是挖寶的時候...直接求問老師為什麼~學到了~就是你的了= =+
: 可能會嘗試用氫化吧
: 還有我很好奇為何NaBH4要搭配AlCl3
: paper上是寫單用NaBH4"不夠強"
你可以先查查AlCl3的特性~~google上說~易潮解~會散出 HCl氣体..及Al(OH)3
我猜測~NaBH4中的Na先被AlCl3的Cl給帶走...
讓NaBH4分解 加快生成H(-)去打 >C=O
: 以上若屬腦殘問題還請多多見諒
: 拜託各位大大了
--
往事已成空，還如一夢中
--
※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 59.117.193.79
1F：→ jessti:不是吧.... AlCl3當Lewis acid跟carbonyl group chelate 06/22 22:35
2F：→ WEINUO:我只是猜測...如果方便~也請大家提供自己的想法幫助原PO 06/23 22:18
3F：推 matt2222:哪不然用 Zn(HG) HCl Clemmensen reduction 06/24 18:45