作者WEINUO (拥抱现在)
看板Chemistry
标题Re: [实验] 请问C=O还原成CH2的反应
时间Fri Jun 22 19:51:38 2007
※ 引述《vendor (城市游侠)》之铭言：
: 如题 最近要把一个东西的C=O还原成CH2
: paper上类似的方法有两个
: 一个是LAH 另一个是NaBH4 + AlCl3
: 因为後者的产率比较高 因此我们尝试用後者的方法
: 可是一直没成功
AlCl3要很乾...除非是新买来的~~刚开瓶
不然随着存放的时间愈长~~效果就愈不好~
必要时~~还得做个纯化或结晶...
: 想请问大家这种还原都是用何种方法
不一定~~主要还是要看结构~
: 想试别种方法 老师说不要用Wolff-Kishner reduction
: 不知为何这种方法不好?
大概怕反应太激烈~会有一些奇怪的副反应生成
造成纯化困难~~
或是~~效果太强了~~把其它地方也还原了....
老师说的~通常都有他的道理(经验丰富)~
这时候就是挖宝的时候...直接求问老师为什麽~学到了~就是你的了= =+
: 可能会尝试用氢化吧
: 还有我很好奇为何NaBH4要搭配AlCl3
: paper上是写单用NaBH4"不够强"
你可以先查查AlCl3的特性~~google上说~易潮解~会散出 HCl气体..及Al(OH)3
我猜测~NaBH4中的Na先被AlCl3的Cl给带走...
让NaBH4分解 加快生成H(-)去打 >C=O
: 以上若属脑残问题还请多多见谅
: 拜托各位大大了
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往事已成空，还如一梦中
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◆ From: 59.117.193.79
1F：→ jessti:不是吧.... AlCl3当Lewis acid跟carbonyl group chelate 06/22 22:35
2F：→ WEINUO:我只是猜测...如果方便~也请大家提供自己的想法帮助原PO 06/23 22:18
3F：推 matt2222:哪不然用 Zn(HG) HCl Clemmensen reduction 06/24 18:45