作者buteo (找尋人與人的鍵結)
看板Chemistry
標題Re: 請問三級醇與PBr3 之反應
時間Fri May 18 21:07:53 2007
※ 引述《YJM1106 (YM)》之銘言：
: 是這樣的
: 上課時老師說到 三級醇+PBr3 沒有辦法進行反應 (SN2:X SN1:X)
: 可是照理說，三級醇應該可形成一穩定碳陽離子中間體，再跟BR-反應
: 但是實驗結果卻是沒有，問了老師，老師回答是實驗結果
: 然後舉出其他反應來佐證三級醇無SN2(與P-Br3)反應
: 可是沒有理論解釋為何沒有進行SN1反應(碳陽離子與溴離子反應)
: 有高手可以解答嗎??
: 或是可以提供我該往哪裡找解答呢(學校用 L. G. Wade 5TH這一本)
: 謝謝
你可以回顧有機課本PBr3做醇類溴化的機制
並不是Br-直接攻擊這麼簡單
RCH2OH + PBr3 --> RCH2O─PBr2 + Br-
│
H+ +
H
醇類先將─OH轉成好的離去基─OPBr2
此時掉下來的Br- 再回去攻擊碳
Br-是第一步O對P進行親核性攻擊掉下來才產生
而不是本來就有的
三級醇可以和Br-作用沒問題(在濃HBr下)
這也是有機課本有的反應 機制如你所述
從機制分清楚這兩種溴化方式的差異
就可以瞭解為什麼PBr3不會對三級醇作用
俊毅Bird Man
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◆ From: 140.112.239.246
1F：推 YJM1106:我想了想 SN2不行是因為 OH轉成好的離開基後 Br-攻不進去 05/19 00:44
2F：→ YJM1106:(立體障礙) 而SN1是因為OH轉成好的離開基後不會自己離開的 05/19 00:48
3F：→ YJM1106:關係 不知道這想法有沒有錯呢 謝謝嚕 05/19 00:50
4F：推 realtemper:沒錯！！ 05/22 05:21