作者lebon (化學人)
看板Chemistry
標題求教有關於芳香族親電子取代
時間Wed Jan 17 23:54:08 2007
以下是關於芳香族的親電子取代反應機構（以苯環取代當例子）。
在親電子基（electrophile）接到苯環上形成一個cyclohexadienyl cation，它的正電荷
分別分散在對於親電子基位置的對位和鄰位的三個碳上。
我的疑問是
在下一步的陰離子或鹼有沒有可能不把接親電子基的碳上proton移去，而是去和環上的正
電荷結合，形成加成產物。也就是說會不會如同直鍊共軛不飽和系統一般，進行親電子加
成呢？
對這個問題我自己有一些想法
1.應該不會進行，因為正電平均分散在苯環上，每一個位置對陰離子或鹼的拉力都不夠
2.或許會進行，但是所得的產物cyclohexadiene的熱力學穩定度都不如苯環，所以會慢
慢再轉換成苯環的樣子
希望各位可以對這個問題提出一些解答，或著是對我的說法也可以指出有問題的地方，也
歡迎給我一些提示或可供參考的書。
在此先謝謝大家了！
並且原諒我不會畫圖，無法展現反應機構給大家看。對若有看不懂的人，先致上歉意。
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◆ From: 140.115.206.45
1F：推 buteo:失去芳香性走加成途徑 能量上相差太多了 01/18 00:02
2F：推 angelindark:1樓說得對..這樣會破壞苯環.. 除非能量可許... 01/18 04:17
3F：→ angelindark:一 一" 其實是我手邊剛好有書..明天恰巧要考有機.. 01/18 04:17
4F：推 buteo:並不是說不可能 只是說通常能量上不偏向作加成 01/18 07:21
5F：→ buteo:用google找electrophilic aromatic addtion是有例子 01/18 07:23