作者lebon (化学人)
看板Chemistry
标题求教有关於芳香族亲电子取代
时间Wed Jan 17 23:54:08 2007
以下是关於芳香族的亲电子取代反应机构（以苯环取代当例子）。
在亲电子基（electrophile）接到苯环上形成一个cyclohexadienyl cation，它的正电荷
分别分散在对於亲电子基位置的对位和邻位的三个碳上。
我的疑问是
在下一步的阴离子或硷有没有可能不把接亲电子基的碳上proton移去，而是去和环上的正
电荷结合，形成加成产物。也就是说会不会如同直链共轭不饱和系统一般，进行亲电子加
成呢？
对这个问题我自己有一些想法
1.应该不会进行，因为正电平均分散在苯环上，每一个位置对阴离子或硷的拉力都不够
2.或许会进行，但是所得的产物cyclohexadiene的热力学稳定度都不如苯环，所以会慢
慢再转换成苯环的样子
希望各位可以对这个问题提出一些解答，或着是对我的说法也可以指出有问题的地方，也
欢迎给我一些提示或可供参考的书。
在此先谢谢大家了！
并且原谅我不会画图，无法展现反应机构给大家看。对若有看不懂的人，先致上歉意。
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※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc)
◆ From: 140.115.206.45
1F：推 buteo:失去芳香性走加成途径 能量上相差太多了 01/18 00:02
2F：推 angelindark:1楼说得对..这样会破坏苯环.. 除非能量可许... 01/18 04:17
3F：→ angelindark:一 一" 其实是我手边刚好有书..明天恰巧要考有机.. 01/18 04:17
4F：推 buteo:并不是说不可能 只是说通常能量上不偏向作加成 01/18 07:21
5F：→ buteo:用google找electrophilic aromatic addtion是有例子 01/18 07:23