※ 引述《ptk (Life goes on)》之銘言： : 大家好，最近自己讀有機，讀到頭很大，有一個問題想請教一下 : 書上說 primary Halide 和 strong, sterically hindered base 反應 應該是E2 這邊我想想好像不太對 你可能有點記錯了 primary halide 應該是不會走E2的途徑 主要應該是SN2的機構 : 那為什麼當 Potassium tert-butoxide 和 CH3CH2Br反應時，是走SN2 : 謝謝 做個圖表你應比較容易懂 primary sec tert inSN2/E2 SN2 only bothSN2 E2 E2only condition inSN1/E1 no SN1and E1 bothSN1 E1 bothSN1 E1 condition 對alkyl halide的反應速率 SN2而言 一級alkyl halide>二級>三級 (考慮backside attact的難易度) E1而言 三級>二級>一級 (考慮形成C=C雙鍵時的穩定度) 所以對primary halide來說 走SN1的產物是主要產物 但當反應物是二級的鹵化物時 加上steric的nuclephile 就會因為立體障礙使的SN2較不易發生 產物會是SN2 E2的混合物(相對大小不知道) 當反應物是三級鹵化物 立體障礙就會使SN2沒辦法發生 主要產物就會是E2(在SN2/E2 condition) 這樣講不知道你有沒有了解 不了解的話再去翻翻有機課本吧 光是用講的我覺得還蠻難解釋清楚的 :) --

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