作者ahank (喵喵~~最爱猫咪)
看板Chemistry
标题Re: 关於SN2和E2
时间Wed Nov 8 19:53:12 2006
※ 引述《ptk (Life goes on)》之铭言:
: 大家好,最近自己读有机,读到头很大,有一个问题想请教一下
: 书上说 primary Halide 和 strong, sterically hindered base 反应 应该是E2
这边我想想好像不太对 你可能有点记错了
primary halide 应该是不会走E2的途径 主要应该是SN2的机构
: 那为什麽当 Potassium tert-butoxide 和 CH3CH2Br反应时,是走SN2
: 谢谢
做个图表你应比较容易懂
primary sec tert
inSN2/E2 SN2 only bothSN2 E2 E2only
condition
inSN1/E1 no SN1and E1 bothSN1 E1 bothSN1 E1
condition
对alkyl halide的反应速率
SN2而言 一级alkyl halide>二级>三级 (考虑backside attact的难易度)
E1而言 三级>二级>一级 (考虑形成C=C双键时的稳定度)
所以对primary halide来说 走SN1的产物是主要产物
但当反应物是二级的卤化物时 加上steric的nuclephile
就会因为立体障碍使的SN2较不易发生 产物会是SN2 E2的混合物(相对大小不知道)
当反应物是三级卤化物 立体障碍就会使SN2没办法发生
主要产物就会是E2(在SN2/E2 condition)
这样讲不知道你有没有了解
不了解的话再去翻翻有机课本吧
光是用讲的我觉得还蛮难解释清楚的 :)
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※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc)
◆ From: 140.114.66.130
1F:推 doraelephant:所以对primary halide来说 走SN1的产物是主要产物 12/02 08:56
2F:→ doraelephant:↑有错误?! 12/02 08:56