※ 引述《ptk (Life goes on)》之銘言： : 大家好，最近自己讀有機，讀到頭很大，有一個問題想請教一下 : 書上說 primary Halide 和 strong, sterically hindered base 反應 應該是E2 : 那為什麼當 Potassium tert-butoxide 和 CH3CH2Br反應時，是走SN2 : 謝謝 其實反應中走什麼機構並不是絕對的 得到的機構是SN2不代表產物中沒有E2的產物 只是在反應中SN2的產物是MAJOR PRODUCT而已 而四種機構 SN1 SN2 E1 E2在反應中會互相競爭 而哪個機構會產生主要產物就要看你的反應物和反應的環境 而四條路徑中 會形成活化能最小的路徑(活化複體最穩定 想像一下位能圖) 那他的產物就會是MAJOR PRODUCT Potassium tert-butoxide 和 CH3CH2Br中 CH3CH2Br是一級碳 很明顯就是會走 SN2或E2的途徑 那如果走E2 形成的活化複體會是 CH3 CH3-C-O---H-CH2===CH2-Br CH3 由你之前的有機知識可以知道C-C 雙鍵上如果沒有任何的 R 取代基 那這個雙鍵是最不穩定的 (C-C雙鍵 上 R取代基越多越穩定 R2C=CR2>RHC=CR2>RHC=CRH>H2C=CH2) 而SN2途徑形成的活化複體 相對E2起來會比較穩定 也就代表走SN2需要的活化能會比較少 而SN2就會是主要產物 SN1 SN2 E1 E2反應要找產物 就從活化複體去想吧 希望對你有幫助 :) --

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