※ 引述《ptk (Life goes on)》之铭言： : 大家好，最近自己读有机，读到头很大，有一个问题想请教一下 : 书上说 primary Halide 和 strong, sterically hindered base 反应 应该是E2 : 那为什麽当 Potassium tert-butoxide 和 CH3CH2Br反应时，是走SN2 : 谢谢 其实反应中走什麽机构并不是绝对的 得到的机构是SN2不代表产物中没有E2的产物 只是在反应中SN2的产物是MAJOR PRODUCT而已 而四种机构 SN1 SN2 E1 E2在反应中会互相竞争 而哪个机构会产生主要产物就要看你的反应物和反应的环境 而四条路径中 会形成活化能最小的路径(活化复体最稳定 想像一下位能图) 那他的产物就会是MAJOR PRODUCT Potassium tert-butoxide 和 CH3CH2Br中 CH3CH2Br是一级碳 很明显就是会走 SN2或E2的途径 那如果走E2 形成的活化复体会是 CH3 CH3-C-O---H-CH2===CH2-Br CH3 由你之前的有机知识可以知道C-C 双键上如果没有任何的 R 取代基 那这个双键是最不稳定的 (C-C双键 上 R取代基越多越稳定 R2C=CR2>RHC=CR2>RHC=CRH>H2C=CH2) 而SN2途径形成的活化复体 相对E2起来会比较稳定 也就代表走SN2需要的活化能会比较少 而SN2就会是主要产物 SN1 SN2 E1 E2反应要找产物 就从活化复体去想吧 希望对你有帮助 :) --

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