作者tgxs (米蟲)
看板Chemistry
標題Re: 有機問題 還原
時間Mon Jun 12 08:34:38 2006
※ 引述《shok (孤單北半球)》之銘言：
: 本以為還原反應很簡單
: 可是最近卻屢碰釘子....
: 只好求助於大家了
: Ar-CHO 在 H2/Pt 的產物 為 Ar-CH2OH
: Ar-COCH3在 H2/Pt 的產物 為 Ar-CH2CH3
: 這真是奇怪ㄟ
: 為何都是benzylic 的C O雙鍵
: 還原後的產物竟然不同....
: 還請幫忙
: 應該不是我筆記抄錯吧.....
一般Ar-COCH3 還原成Ar-CHOHCH3是以NaBH4為試劑
若以H2/Pt欲還原成Ar-CHOHCH3也是有機會，不過反應的控制很重要
一般較多數會反應成Ar-CH2CH3
其反應途徑如下
Ar-COCH3 -> Ar-CHOHCH3 -> Ar-CH=CH2 -> Ar-CH2CH3
由於benzyl alcohol很容易脫水產生雙鍵，進而還原成單鍵
以上有錯請指教
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※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 140.96.14.189
1F：推 shok:Ar-CHO 在 H2/Pt 的產物 為 Ar-CH2OH 這就沒錯摟！ 06/12 22:44
2F：→ shok:謝啦 重點就在benzylic alcohol是否脫水成烯....一語道破 06/12 22:44