作者tgxs (米虫)
看板Chemistry
标题Re: 有机问题 还原
时间Mon Jun 12 08:34:38 2006
※ 引述《shok (孤单北半球)》之铭言:
: 本以为还原反应很简单
: 可是最近却屡碰钉子....
: 只好求助於大家了
: Ar-CHO 在 H2/Pt 的产物 为 Ar-CH2OH
: Ar-COCH3在 H2/Pt 的产物 为 Ar-CH2CH3
: 这真是奇怪ㄟ
: 为何都是benzylic 的C O双键
: 还原後的产物竟然不同....
: 还请帮忙
: 应该不是我笔记抄错吧.....
一般Ar-COCH3 还原成Ar-CHOHCH3是以NaBH4为试剂
若以H2/Pt欲还原成Ar-CHOHCH3也是有机会,不过反应的控制很重要
一般较多数会反应成Ar-CH2CH3
其反应途径如下
Ar-COCH3 -> Ar-CHOHCH3 -> Ar-CH=CH2 -> Ar-CH2CH3
由於benzyl alcohol很容易脱水产生双键,进而还原成单键
以上有错请指教
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※ 发信站: 批踢踢实业坊(ptt.cc)
◆ From: 140.96.14.189
1F:推 shok:Ar-CHO 在 H2/Pt 的产物 为 Ar-CH2OH 这就没错搂! 06/12 22:44
2F:→ shok:谢啦 重点就在benzylic alcohol是否脱水成烯....一语道破 06/12 22:44