作者miscola (可樂小孩)
看板Chemistry
標題Re: 有機問題
時間Wed Jun 7 02:51:09 2006
※ 引述《zinga (zinga)》之銘言：
: 想請問各位大大要如何把 ephedrine(麻黃素)上的 OH基 換成H
: C6H5─CH─ CH─ NH
: OH CH3 CH3 Ephedrine
: 本來想說如果先用酸來脫水產生烯再用Pt來氫化
: 但是用酸會和胺類中和 所以想問板上的大大有甚麼想法?
想到幾個
(1)
先將alcohol氧化成ketone 接下來
Wolff-Kishner reudction 或 Clemmensen reduction
或是利用中性的1,3dithiol將ketone 演化成thiol acetal ꘊ
再Raney-Ni切掉 (不過這裡要小心苯環可能會被氫化)
(2)
用NaH 再來CS2 MeI最後用Bu3SnH AIBN 做Barton deoxygenation
(3)
先將N保護起來 接下來可以做的事就很多了
比如說將OH變成Br或I 可以用PBr3或是PPh3 im I2(orBr2)
再來用AIBN Bu3SnH做dehalogenation
一定還有其他方法 不過目前想到就這些~~
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1F：推 buteo:如果是一般修一年的有機 會寫的應該是第一種解法 06/07 13:53
2F：推 shok:如何將有機可以這樣熟練的運用阿！！神人... 06/08 08:31