作者miscola (可乐小孩)
看板Chemistry
标题Re: 有机问题
时间Wed Jun 7 02:51:09 2006
※ 引述《zinga (zinga)》之铭言：
: 想请问各位大大要如何把 ephedrine(麻黄素)上的 OH基 换成H
: C6H5─CH─ CH─ NH
: OH CH3 CH3 Ephedrine
: 本来想说如果先用酸来脱水产生烯再用Pt来氢化
: 但是用酸会和胺类中和 所以想问板上的大大有甚麽想法?
想到几个
(1)
先将alcohol氧化成ketone 接下来
Wolff-Kishner reudction 或 Clemmensen reduction
或是利用中性的1,3dithiol将ketone 演化成thiol acetal ꘊ
再Raney-Ni切掉 (不过这里要小心苯环可能会被氢化)
(2)
用NaH 再来CS2 MeI最後用Bu3SnH AIBN 做Barton deoxygenation
(3)
先将N保护起来 接下来可以做的事就很多了
比如说将OH变成Br或I 可以用PBr3或是PPh3 im I2(orBr2)
再来用AIBN Bu3SnH做dehalogenation
一定还有其他方法 不过目前想到就这些~~
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◆ From: 220.143.219.77
1F：推 buteo:如果是一般修一年的有机 会写的应该是第一种解法 06/07 13:53
2F：推 shok:如何将有机可以这样熟练的运用阿！！神人... 06/08 08:31