作者huangtim (消失)
看板Chemistry
標題Re: (請問)有關allyl的反應方式
時間Mon May 29 03:14:58 2006
※ 引述《volley (生涯第一支全壘打)》之銘言：
: ※ 引述《WEINUO (擁抱現在)》之銘言：
: 最近看到一個有關allyl的反應
: +
: allyl的結構是 C=C-C
: 1 2 3
: 想請問..因為會共振...所以穩定結構應該是
: C 1
: \
: +）C 2
: /
: C 1
: 如果現在有一弱的親核劑..
: 想請問...假設allyl上是良好的離去基，在不考慮立体效應...
: 假設會與allyl鍵結，
: 如果sn1反應..那主要是會接到那一個碳上?
: 個人是猜..1,2的位置，都有可能!?
: 如果是sn2反應...呢?
: 是不是就單純的接在1的位置
: thx~
1F：推 huangtim:應該會跑(1,2)加成與(1,3)加成,百分比為29%:71%,請指教 05/27 00:52
不對!
普通的allyl cation和親核劑反應是得到取代在末端的allyl compd.
以allyl bromide為例,和dimethyl malonate的陰離子反應可以得到
allyl取代的dimethyl malonate.
不論反應經由sn2或是sn2'都得到相同產物...
要把親核劑接在allyl中間的碳上通常需要過渡金屬觸媒的介入
所以說,只會跑(1,3)加成囉?..不好意思,因為我把它當成共厄了
謝謝指教,XD..明天考期中,哈哈|||
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◆ From: 210.64.83.60
2F：推 WEINUO:看來答成共識了~~謝謝各位囉~~^^ 05/29 23:05