作者huangtim (消失)
看板Chemistry
标题Re: (请问)有关allyl的反应方式
时间Mon May 29 03:14:58 2006
※ 引述《volley (生涯第一支全垒打)》之铭言：
: ※ 引述《WEINUO (拥抱现在)》之铭言：
: 最近看到一个有关allyl的反应
: +
: allyl的结构是 C=C-C
: 1 2 3
: 想请问..因为会共振...所以稳定结构应该是
: C 1
: \
: +）C 2
: /
: C 1
: 如果现在有一弱的亲核剂..
: 想请问...假设allyl上是良好的离去基，在不考虑立体效应...
: 假设会与allyl键结，
: 如果sn1反应..那主要是会接到那一个碳上?
: 个人是猜..1,2的位置，都有可能!?
: 如果是sn2反应...呢?
: 是不是就单纯的接在1的位置
: thx~
1F：推 huangtim:应该会跑(1,2)加成与(1,3)加成,百分比为29%:71%,请指教 05/27 00:52
不对!
普通的allyl cation和亲核剂反应是得到取代在末端的allyl compd.
以allyl bromide为例,和dimethyl malonate的阴离子反应可以得到
allyl取代的dimethyl malonate.
不论反应经由sn2或是sn2'都得到相同产物...
要把亲核剂接在allyl中间的碳上通常需要过渡金属触媒的介入
所以说,只会跑(1,3)加成罗?..不好意思,因为我把它当成共厄了
谢谢指教,XD..明天考期中,哈哈|||
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◆ From: 210.64.83.60
2F：推 WEINUO:看来答成共识了~~谢谢各位罗~~^^ 05/29 23:05