作者zinga (zinga)
看板Chemistry
標題Re: nucleophilic attack
時間Sat May 20 09:17:39 2006
※ 引述《pttjames (= =+)》之銘言：
: ※ 引述《zinga (zinga)》之銘言：
: : 有一本textbook說 若親核性劑和subtract都無立體障蔽的話 是走Sn2
: : 如:
: : NaOCH2CH3
: : CH3-CH2-CH2-Br ───────＞ CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH3
: : CH3CH2OH 55C
: : 但是問題來了
: : 今天我們上 醇 醚 酚的時候有一個反應是這樣的
: : CH3 CH3
: : ∣ │
: : CH3—C—O: + CH3-I ----------> CH3─C─OCH3 + I
: : ∣ │
: : CH3 CH3
: : 糟糕打到這才發現 CH3I不可能有派鍵 所以只能有取代 是這樣吧
: : 不好意思因為已經打了所以不想D掉 (有其他看法的人也可以提出來喔)
: ============================================================================
: 行SN2反應時(中間態和Nu AND 反應物濃度有關 故為SN2)
: 我記得當形成 Nu:---R---X(中間態)
: CH3
: ∣
: Nu------ CCH3—C----X ( Nu要從背後攻擊 把X頂掉 所以 會有構型反轉的問題
: ∣ 文字很難說= =)
: CH3
: 因為背面的地方有一個龐大的GROUP -CCH3 所以無法攻擊(ATTACK) 如果只有-CH3 或
: -H 就比較會行SN2
: 這時候當然只能等-X自己脫離拉 變成R+
: CH3
: ∣
: CCH3—C+
: ∣
: CH3
: 又如果隔壁碳上的氫斷鍵來補這個+ 形成雙鍵 就變成烯類拉====>E1
事實上nucleophile attack carbon 就會是 substituion
nucelophile attack hydrogen 才會是 elimination
至於是 path 1 or path 2 要看nucleophile 的basity
: 原諒小弟我只大概記得這兩個 剩下SN1 E2 課本不在身邊ORZ 這應該是有機上學期的東西
: 吧 有錯請鞭@@
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Prelog has written:
"An ancient Chinese proverb has it that a picture can obviate a thousand words.
It is not less true that a thousand pictures may be obviated by a right word
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