作者zinga (zinga)
看板Chemistry
标题Re: nucleophilic attack
时间Sat May 20 09:17:39 2006
※ 引述《pttjames (= =+)》之铭言:
: ※ 引述《zinga (zinga)》之铭言:
: : 有一本textbook说 若亲核性剂和subtract都无立体障蔽的话 是走Sn2
: : 如:
: : NaOCH2CH3
: : CH3-CH2-CH2-Br ───────> CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH3
: : CH3CH2OH 55C
: : 但是问题来了
: : 今天我们上 醇 醚 酚的时候有一个反应是这样的
: : CH3 CH3
: : ∣ │
: : CH3—C—O: + CH3-I ----------> CH3─C─OCH3 + I
: : ∣ │
: : CH3 CH3
: : 糟糕打到这才发现 CH3I不可能有派键 所以只能有取代 是这样吧
: : 不好意思因为已经打了所以不想D掉 (有其他看法的人也可以提出来喔)
: ============================================================================
: 行SN2反应时(中间态和Nu AND 反应物浓度有关 故为SN2)
: 我记得当形成 Nu:---R---X(中间态)
: CH3
: ∣
: Nu------ CCH3—C----X ( Nu要从背後攻击 把X顶掉 所以 会有构型反转的问题
: ∣ 文字很难说= =)
: CH3
: 因为背面的地方有一个庞大的GROUP -CCH3 所以无法攻击(ATTACK) 如果只有-CH3 或
: -H 就比较会行SN2
: 这时候当然只能等-X自己脱离拉 变成R+
: CH3
: ∣
: CCH3—C+
: ∣
: CH3
: 又如果隔壁碳上的氢断键来补这个+ 形成双键 就变成烯类拉====>E1
事实上nucleophile attack carbon 就会是 substituion
nucelophile attack hydrogen 才会是 elimination
至於是 path 1 or path 2 要看nucleophile 的basity
: 原谅小弟我只大概记得这两个 剩下SN1 E2 课本不在身边ORZ 这应该是有机上学期的东西
: 吧 有错请鞭@@
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Prelog has written:
"An ancient Chinese proverb has it that a picture can obviate a thousand words.
It is not less true that a thousand pictures may be obviated by a right word
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