作者ototokio (人生處處是考驗)
看板Chemistry
標題Re: [問題] 碳陽離子的穩定性
時間Mon Dec 12 01:27:59 2005
※ 引述《cjtina (１９８２年的創意)》之銘言：
: 我想請教有關碳陽離子的穩定性排序：
: +
: 原則應該是 3級 > 2級 > 1級 > CH3 嘛~
: 可是之後加進一些有的沒的之後，補習班有兩位老師教的不太一樣耶～
: 第一位說法：
: tetriary > secondary = benzyl = allyl > secondary = primary
: alkyl alkyl vinylic alkyl
: CH3 H
: | | + + + +
: CH3-C-CH3 CH3-C-CH2-CH3 ph-CH2 CH2=CH-CH2 CH3-C=CH2 CH3-CH2-CH2
: + +
: > primary = CH3
: vinylic +
: H
: |
: CH3-C=CH
: +
: 第二位說法：
: + + + + +
: ph-CH-CH3 > R3C > R2CH > RCH2 > CH3 > ph+
: 是不是要看拉電子推電子能力啊？
: 不過，我的（-I,+I）（-M,+M）觀念很亂 =_="
: 拜託先進們幫幫忙摟～
再來綜合一下
+
ph-C-C 2級benzylic + ph-C+ 1級benzylic + C=C+
+ > C-C-C > > C-C-C > C-C+ > C+ >
C=C-C-C 2級allylic | C=C-C+ 1級allylic ph+
C
三級碳陽離子
碳陽離子缺電子
根據delocalization的觀念 電子雲越分散越安定
所以R基具有+I效應可以穩定正電荷 (電子雲被稍稍推過去)
而benzylic與allylic更有+M效應可用共振的方式 更有效穩定正電荷
所以是看推電子能力沒錯
要解釋碳陽離子的安定性可以更進一步用超共軛(hyperconjugation)去解釋
有興趣可以去翻翻課本
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我不是先進 同樣在補習班得到的@"@ (慚愧)
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※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc)
◆ From: 61.30.184.142
1F：推 iamtsai:不錯....有重點到!!! 12/12 18:12
2F：推 iamtsai:hyperconjugation就是利用sigma bond來resonance 12/12 18:14
3F：→ cjtina:真是謝謝大家的幫忙！ *-* 我還得去翻翻書研究一下下~ 12/12 22:43